3-[(1R,2R)-2-Allyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methyl-ethylselanyl]-benzoic acid tert-butyl ester | 784175-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-2-Allyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methyl-ethylselanyl]-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R,3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutan-2-yl]selanylbenzoate
• CAS: 784175-27-5
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆Se
• 分子量: 620.604
• InChiKey: VXOQEEYARYBGQD-PBBNMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-2-Allyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methyl-ethylselanyl]-benzoic acid tert-butyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 prop-2-enyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸选择性合成脱氢氨基酸

  摘要：

  含有脱氢氨基酸（ΔAA）的脱氢肽通常在具有重要生物活性的自然资源中发现。在这里，我们报告的选择性合成ž -和Ë从1-和1--ΔAbu异体苏氨酸为起始，通过硒化和氧化消除材料。还讨论了膦辅助硒醚形成的详细反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.047
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-selenocyanatobenzoate 、 Fmoc-L-allo-Thr-OAllyl 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-[(1R,2R)-2-Allyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methyl-ethylselanyl]-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸选择性合成脱氢氨基酸

  摘要：

  含有脱氢氨基酸（ΔAA）的脱氢肽通常在具有重要生物活性的自然资源中发现。在这里，我们报告的选择性合成ž -和Ë从1-和1--ΔAbu异体苏氨酸为起始，通过硒化和氧化消除材料。还讨论了膦辅助硒醚形成的详细反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.047

文献信息

• Selective synthesis of dehydroamino acids from threonines
  作者：Kazuhiko Nakamura、Tetsuya Isaka、Hiroaki Toshima、Masato Kodaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.047

  日期：2004.9

  Dehydropeptides containing dehydroamino acid (ΔAA) are frequently found in natural resources with important biological activity. Herein, we report the selective synthesis of Z- and E-ΔAbu from l- and l-allo-threonine as starting materials through selenation and oxidative elimination. The detailed reaction mechanism of phosphine-assisted selenoether formation is also discussed.

  含有脱氢氨基酸（ΔAA）的脱氢肽通常在具有重要生物活性的自然资源中发现。在这里，我们报告的选择性合成ž -和Ë从1-和1--ΔAbu异体苏氨酸为起始，通过硒化和氧化消除材料。还讨论了膦辅助硒醚形成的详细反应机理。