N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 107506-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-[2-[1-(hydroxyimino)ethyl]phenyl]-4-methyl-；N-[2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107506-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: SXJKWXXYWIRQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35.3%的产率得到3-methyl-1-tosyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  一种实用，无金属的1H-吲唑合成方法。

  摘要：

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol800053f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。