5,8-Methano-2-methyl-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one | 106690-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-Methano-2-methyl-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: (1S,2S,7R,8R)-4-methyl-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,9-dien-6-one
• CAS: 106690-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: XEDNMIGHZIQTTE-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Methano-2-methyl-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-甲基-4-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3H)-ones by a Retro-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  二氧代-3-氮杂-4-氧代三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯（1）与羧亚胺酯通过扩环反应生成三环 5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3；当后者在氯苯溶液中回流时，环戊二烯析出，生成 2-烷基、2-芳基、2-环烷基和 2-芳基嘧啶-4(3H)-酮 4a-h。 这种方法可以方便地在 1 的基础上进行 "一锅 "反应，为制备化合物 4 提供了一个很好的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27922
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one 、 1-乙氧基乙基亚基氯化铵 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到5,8-Methano-2-methyl-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3H)-ones by a Retro-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  二氧代-3-氮杂-4-氧代三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯（1）与羧亚胺酯通过扩环反应生成三环 5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3；当后者在氯苯溶液中回流时，环戊二烯析出，生成 2-烷基、2-芳基、2-环烷基和 2-芳基嘧啶-4(3H)-酮 4a-h。 这种方法可以方便地在 1 的基础上进行 "一锅 "反应，为制备化合物 4 提供了一个很好的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27922

文献信息

• STAJER G.; SZABO A. E.; BERNATH G.; SOHAR P., SYNTHESIS,(1987) N 3, 290-292
  作者：STAJER G.、 SZABO A. E.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Method for the Preparation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones by a Retro-Diels-Alder Reaction
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1055/s-1987-27922

  日期：——

  diexo-3-Aza-4-oxotricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene (1) reacted with carboximidic esters by ring expansion to yield tricyclic 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones 3; when the latter were refluxed in chlorobenzene solution, cyclopentadiene split off to give 2-alkyl, 2-aralkyl-, 2-cycloalkyl and 2-arylpyrimidin-4(3H)-ones 4a-h. This method, which is conveniently carried out in a "one-pot" reaction from 1, provides a good alternative pathway for the preparation of compounds 4.

  二氧代-3-氮杂-4-氧代三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯（1）与羧亚胺酯通过扩环反应生成三环 5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3；当后者在氯苯溶液中回流时，环戊二烯析出，生成 2-烷基、2-芳基、2-环烷基和 2-芳基嘧啶-4(3H)-酮 4a-h。 这种方法可以方便地在 1 的基础上进行 "一锅 "反应，为制备化合物 4 提供了一个很好的替代途径。