4,5-seco-5,10-friedo-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaen-12-ol | 154842-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-seco-5,10-friedo-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaen-12-ol
• 英文别名: Agn-PC-00gvaw；7-methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-3-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 154842-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: AUWRQPUIRROMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-seco-5,10-friedo-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaen-12-ol 以95的产率得到沙尔威辛
  参考文献：
  名称：

  一种红根草邻醌的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。

  公开号：

  CN102070431B
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4,5-seco-5,10-friedo-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053

文献信息

• 一种红根草邻醌的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN102070431B

  公开（公告）日：2013-10-30

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。
• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。