N-((6-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine | 1332493-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-((6-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
• 英文别名: N-[(6-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
• CAS: 1332493-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃N₈O
• 分子量: 472.473
• InChiKey: QQLBDTPYSVNEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene 在 ammonium sulfide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-((6-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d

文献信息

• Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors
  作者：Yuanxiang Wang、Jing Ai、Gang Liu、Meiyu Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05830d

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of quinolines bearing diverse C3-piperazinyl functions was developed by using a modified Friedländer's protocol. The method not only enables the synthesis of our early reported c-Met inhibitor on a large scale, but also provides a way to generate novel multi-substituted quinolines for further structure–activity relationship (SAR) study.

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。