2-aminobenzoic acid N'-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazide | 415693-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminobenzoic acid N'-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: 2-amino-N'-((thiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide；ATMBH；thiophen-2-carbaldehyde anthraniloyl hydrazone；Thiophen-2-aldehyde anthraniloyl hydrazone；2-amino-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 415693-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: PDTTUJLZZIMNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzoic acid N'-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazide 在 硫酸氧钒水合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(thiophen-2-yl)-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Spectroscopic Properties of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-(thenyl)-3-(N-thenylidine)-4-oxoquinazoline

  摘要：

  合成了蚁酰肼和噻吩-2-甲醛之间形成的希夫碱。室温下该希夫碱与 VOSO4 在甲醇中的反应并没有产生预期的钒络合物；相反，该希夫碱转化成了 1,2,3,4-四氢-2-(henyl)-3-(N-thenylidine)-4-氧代喹唑啉，并通过元素分析、LC-MS、i.r.、n.m.r.和电子光谱对其进行了表征。报告了喹唑啉产物的 X 射线晶体结构。该化合物结晶为单斜（P21/n）空间群，晶胞参数为：a = 5.9442(7) 埃，b = 13.6357(15) 埃，c = 19.455(2) 埃，β = 90.499(2)°。发现氧代喹唑啉产物在其最低能量转变激发时会发光。噻吩-2-甲醛的蒽酰腙与 VOSO4 在甲醇中反应生成 1,2,3,4-四氢-2-(苯乙基)-3-(N-苯胺)-4-氧代喹唑啉，并通过 X 射线晶体结构测定和不同的光谱技术对其进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0030-x
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基亚苯基肼 在 acid clay 作用下， 反应 0.07h， 以91%的产率得到2-aminobenzoic acid N'-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N '-（（噻吩-2-基）亚甲基）苯并肼的绿色合成和缓蚀研究†

  摘要：

  通过常规方法以及通过微波（MW）照射来合成2-氨基-N '-（（噻吩-2-基）亚甲基）苯并酰肼（ATMBH）。与常规合成方法相比，发现MW辅助的ATMBH合成具有良好的收率并且更加环保。通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和CHN分析对合成的化合物ATMBH进行表征。用重量法和电化学法分析了ATMBH在0.5 MH 2 SO 4中的缓蚀性能。电位动力学极化研究表明，ATMBH是一种混合类型的抑制剂。从这些方法获得的结果吻合良好，并得到了接触角测量的良好支持。

  DOI：

  10.1039/c7nj04162d

文献信息

• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Spectroscopic Properties of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-(thenyl)-3-(N-thenylidine)-4-oxoquinazoline
  作者：Sumita Naskar、Subhendu Naskar、Alexander J. Blake、Haregewine Tadesse、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1007/s10870-011-0030-x

  日期：2011.7

  The Schiff base formed between anthraniloyl hydrazide and thiophen-2-aldehyde is synthesized. Reaction of this Schiff base with VOSO4 in methanol at room temperature does not yield the expected vanadium complex; instead, the Schiff base is transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-2-(thenyl)-3-(N-thenylidine)-4-oxoquinazoline, which has been characterized by elemental analyses and by LC–MS, i.r., n.m.r. and electronic spectroscopies. The X-ray crystal structure of the quinazoline product is reported. The compound crystallizes with monoclinic (P21/n) space group, and the cell parameters are: a = 5.9442(7) Å, b = 13.6357(15) Å, c = 19.455(2) Å, β = 90.499(2)°. The oxo-quinazoline product is found to be luminescent when excited at its lowest energy transition. Reaction of anthraniloyl hydrazone of thiophen-2-aldehyde with VOSO4 in methanol leads to formation of 1,2,3,4-tetrahydro-2-(thenyl)-3-(N-thenylidine)-4-oxoquinazoline, which has been characterized by X-ray crystal structure determination and different spectroscopic techniques.

  合成了蚁酰肼和噻吩-2-甲醛之间形成的希夫碱。室温下该希夫碱与 VOSO4 在甲醇中的反应并没有产生预期的钒络合物；相反，该希夫碱转化成了 1,2,3,4-四氢-2-(henyl)-3-(N-thenylidine)-4-氧代喹唑啉，并通过元素分析、LC-MS、i.r.、n.m.r.和电子光谱对其进行了表征。报告了喹唑啉产物的 X 射线晶体结构。该化合物结晶为单斜（P21/n）空间群，晶胞参数为：a = 5.9442(7) 埃，b = 13.6357(15) 埃，c = 19.455(2) 埃，β = 90.499(2)°。发现氧代喹唑啉产物在其最低能量转变激发时会发光。噻吩-2-甲醛的蒽酰腙与 VOSO4 在甲醇中反应生成 1,2,3,4-四氢-2-(苯乙基)-3-(N-苯胺)-4-氧代喹唑啉，并通过 X 射线晶体结构测定和不同的光谱技术对其进行了表征。
• Green synthesis and corrosion inhibition study of 2-amino-<i>N</i>′-((thiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide
  作者：A. K. Singh、S. Thakur、B. Pani、G. Singh

  DOI：10.1039/c7nj04162d

  日期：——

  The MW assisted synthesis of ATMBH was found to have good yield and was more eco-friendly compared to the conventional method of synthesis. The synthesized compound ATMBH was characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and CHN analysis. The corrosion inhibition performance of ATMBH in 0.5 M H2SO4 was analyzed by gravimetric and electrochemical methods. The potentiodynamic polarization study revealed that

  通过常规方法以及通过微波（MW）照射来合成2-氨基-N '-（（噻吩-2-基）亚甲基）苯并酰肼（ATMBH）。与常规合成方法相比，发现MW辅助的ATMBH合成具有良好的收率并且更加环保。通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和CHN分析对合成的化合物ATMBH进行表征。用重量法和电化学法分析了ATMBH在0.5 MH 2 SO 4中的缓蚀性能。电位动力学极化研究表明，ATMBH是一种混合类型的抑制剂。从这些方法获得的结果吻合良好，并得到了接触角测量的良好支持。