4-(naphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione | 55250-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazoline-3,5-dione；4-naphthalen-1-yl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 55250-74-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: HWWLCLJRRVNEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione 、 3,28-diacetoxy-18,19-epoxylupane 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13-pentamethyl-22-naphthalen-1-yl-21,23-dioxo-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-en-16-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-napthylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 calcium hypochlorite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(naphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇- (PEG- ) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Supported Nitric Acid on Silica Gel and Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) as an Efficient Oxidizing Agent for the Oxidation of Urazoles and Bis-urazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Chenani、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1080/00397910902898619

  日期：2009.11.5

  Abstract A method for the oxidation of a good range of urazoles and bis-urazoles to the corresponding triazolinediones by supported nitric acid on silica gel (SiO2-HNO3) and/or polyvinyl pyrrolidone (PVP-HNO3) is described. Reactions have been carried out heterogeneously at room temperature in dichloromethane with good to excellent yields.

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP- ) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。
• Catalytic oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones using aluminium nitrate and a catalytic amount of silica sulfuric acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami、Hamid Goudarziafshar、Mohsen Nikoorazm、Shadpour Mallakpour、Fatemeh Sadeghizadeh、Gouhar Azadi

  DOI：10.1007/s00706-008-0100-8

  日期：2009.6

  AbstractA simple and efficient catalytic oxidation of urazoles and a bis-urazole to the corresponding triazolinediones by treatment with Al(NO3)3.9H2O in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid is described. A good range of urazole derivatives was selectively oxidized in CH2Cl2 at room temperature in good to excellent yields. Graphical abstract

  摘要描述了在催化量的二氧化硅硫酸存在下，通过用Al（NO 3）3 .9H 2 O处理，将尿素和双-尿素简单有效地催化氧化为相应的三唑啉二酮的方法。在室温下，在CH 2 Cl 2中以良好或极好的收率选择性氧化了一系列的urazole衍生物。 图形概要
• Catalytic and Efficient Oxidation of Urazole Derivatives to Their Corresponding Triazolinediones Using Ammonium Nitrate and Metal Hydrogen Sulfate as Catalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Javad Zeinivand、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/cjoc.201090206

  日期：——

  Catalytic oxidation of a variety of urazoles to the triazolinediones via combination of NH4NO3 in the presence of a catalytic amount of aluminium hydrogen sulfate has been developed at room temperature in dichloromethane.

  已经在室温下在二氯甲烷中开发了在催化量的硫酸氢铝存在下，通过NH 4 NO 3的组合，将多种脲唑催化氧化为三唑啉二酮的方法。
• N-Bromo Reagent Mediated Oxidation of Urazoles to Their Corresponding Triazolinediones under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Reza Zare、Tahereh Azadbakht、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1007/s00706-007-0785-0

  日期：2008.3

  Various N-bromo reagents [HMTAB, DABCO-bromine, DPTBE, and TBCA] were used as effective oxidizing agents for the oxidation of urazoles and bisurazoles to their corresponding triazolinediones under mild and heterogeneous conditions at room temperature with good to excellent yields. Also the oxidation of some new 4-phenylurazole derivatives with these reagents is discussed.