9,10-Dimethyl-bicyclo[6.2.2]dodeca-1(11),8(12),9-triene | 155514-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-Dimethyl-bicyclo[6.2.2]dodeca-1(11),8(12),9-triene
• 英文别名: 9,10-Dimethylbicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene
• CAS: 155514-66-2
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: ARNPIKHROGGTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dimethyl-bicyclo[6.2.2]dodeca-1(11),8(12),9-triene 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 以38%的产率得到(1R,8S)-9,10-Dimethyl-tricyclo[6.2.2.0^1,8]dodeca-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  中大环化合物XLIII的合成。8,9-二甲基[6]对环环烷及其桥杜瓦异构体的合成与异构化†

  摘要：

  描述了一种改进的声化学程序，用于合成10-g规模的[6]对环二甲基8,9-二羧酸二甲酯（2a）。由三步法从2a合成标题化合物2d。辐照2d产生杜瓦异构体3。在溶液中，确定了3到2d的热异构化反应的焓为-162±16 kJ·mol -1，而该反应的活化能为123±12 kJ·mol -1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961203
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 9,10-Dimethyl-bicyclo[6.2.2]dodeca-1(11),8(12),9-triene
  参考文献：
  名称：

  中大环化合物XLIII的合成。8,9-二甲基[6]对环环烷及其桥杜瓦异构体的合成与异构化†

  摘要：

  描述了一种改进的声化学程序，用于合成10-g规模的[6]对环二甲基8,9-二羧酸二甲酯（2a）。由三步法从2a合成标题化合物2d。辐照2d产生杜瓦异构体3。在溶液中，确定了3到2d的热异构化反应的焓为-162±16 kJ·mol -1，而该反应的活化能为123±12 kJ·mol -1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961203

文献信息

• Synthesis of Medium and Large Ring Compounds, XLIII. Synthesis and Isomerization of 8,9-Dimethyl[6]paracyclophane and Its Bridged Dewar Isomer
  作者：Werner Tochtermann、Lars Rodefeld、Herbert Dreeskamp、Stefan M. Sarge

  DOI：10.1002/jlac.199619961203

  日期：1996.12

  An improved sonochemical procedure for the synthesis of dimethyl [6]paracyclophane-8,9-dicarboxylate (2a) on a 10-g scale is described. The title compound 2d was synthesized from 2a in three steps. Irradiation of 2d yielded the Dewar isomer 3. In solution, the reaction enthalpy for the thermal isomerization of 3 to 2d was determined to be -162 ± 16 kJ · mol-1, while the activation energy for this reaction

  描述了一种改进的声化学程序，用于合成10-g规模的[6]对环二甲基8,9-二羧酸二甲酯（2a）。由三步法从2a合成标题化合物2d。辐照2d产生杜瓦异构体3。在溶液中，确定了3到2d的热异构化反应的焓为-162±16 kJ·mol -1，而该反应的活化能为123±12 kJ·mol -1。