(R,R)-N,N'-bis-(1-naphthalen-1-ylethaneyl)ethane-1,2-diamine | 693225-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis-(1-naphthalen-1-ylethaneyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-bis-(1-naphthalen-1-ylethyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 693225-10-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂
• 分子量: 368.522
• InChiKey: CHONRKGFXILFQP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis-(1-naphthalen-1-ylethaneyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性C–H功能化加成序列提供了重取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  公开了对含全氟烷基的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性CH官能团化方法。模块化且稳定的二氮杂膦烷配体可使用三氟乙酰亚胺基氯化物作为亲电伙伴，实现高度对映选择性的Pd（0）催化的环丙烷C–H功能化。反过来，生成的环状酮亚胺产物与多种亲核试剂以一锅法平稳反应，从而能够快速，模块化地构建重取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R,R)-N,N'-bis-(1-naphthalen-1-ylethaneyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性C–H功能化加成序列提供了重取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  公开了对含全氟烷基的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性CH官能团化方法。模块化且稳定的二氮杂膦烷配体可使用三氟乙酰亚胺基氯化物作为亲电伙伴，实现高度对映选择性的Pd（0）催化的环丙烷C–H功能化。反过来，生成的环状酮亚胺产物与多种亲核试剂以一锅法平稳反应，从而能够快速，模块化地构建重取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07024

文献信息

• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。
• Ligand-Controlled Highly Regioselective and Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Slawomir Urban、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201100008

  日期：2011.4.11

  Inflating flat bicycles: Proper choice of the N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand in Ru NHC complexes allows the completely regioselective ligand‐controlled hydrogenation of either the heterocyclic or the carbocyclic ring of a substituted quinoxaline in quantitative yields. Chiral NHC ligands allow the challenging asymmetric hydrogenation of the carbocyclic ring of quinoxalines, yielding enantioenriched

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。
• METHOD OF ASYMMETRICALLY REDUCING 4- 5-(IMIDAZOL-1-YL)-2-MET HYLBENZOYL -3,5-DIMETHYL-BENZOIC ACID OR ESTER THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1719764A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The invention relates to a method of producing an optically active 4-[hydroxy[5-(imidazol-1-yl)-2-methylphenyl]methyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or an ester thereof, which includes reacting 4-[5-(imidazol-1-yl)-2-methylbenzoyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or an ester thereof with a silane agent in the presence of a particular zinc compound and an optically active diamine compound.

  本发明涉及一种制备光学活性4-[羟基[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯基]甲基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯的方法，包括在特定的锌化合物和光学活性二胺化合物存在下，将4-[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯甲酰基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯与硅烷试剂反应。
• Method of asymmetrically reducing 4-[5-(imidazol-1-yl)-2-methylbenzoyl]-3,5- dimethylbenzoic acid or ester thereof
  申请人：Ushio Hiroyuki

  公开号：US20070161803A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to a method of producing an optically active 4-[hydroxy[5-(imidazol-1-yl)-2-methylphenyl]methyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or an ester thereof, which includes reacting 4-[5-(imidazol-1-yl)-2-methylbenzoyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or an ester thereof with a silane agent in the presence of a particular zinc compound and an optically active diamine compound.

  本发明涉及一种制备光学活性4-[羟基[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯基]甲基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯的方法，包括在特定锌化合物和光学活性二胺化合物的存在下，将4-[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯甲酰基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯与硅烷试剂反应。
• Enantioselective C–H Functionalization–Addition Sequence Delivers Densely Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.7b07024

  日期：2017.9.13

  An enantioselective C–H functionalization route to perfluoroalkyl-containing 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes is disclosed. A modular and bench-stable diazaphospholane ligand enables highly enantioselective Pd(0)-catalyzed cyclopropane C–H functionalization using trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic partners. In turn, the resulting cyclic ketimine products react smoothly with a broad variety of

  公开了对含全氟烷基的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性CH官能团化方法。模块化且稳定的二氮杂膦烷配体可使用三氟乙酰亚胺基氯化物作为亲电伙伴，实现高度对映选择性的Pd（0）催化的环丙烷C–H功能化。反过来，生成的环状酮亚胺产物与多种亲核试剂以一锅法平稳反应，从而能够快速，模块化地构建重取代的吡咯烷。