2-(chloromethyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1018828-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine,2-(chloromethyl)-8-(trifluoromethyl)-
• CAS: 1018828-86-8
• 化学式: C₉H₆ClF₃N₂
• 分子量: 234.608
• InChiKey: DAGVTMLBIIBFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-benzyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists

  摘要：

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.098
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 2-氨基-3-三氟甲基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists

  摘要：

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.098

文献信息

• Rational design of novel microtubule targeting anticancer drugs N-imidazopyridine noscapinoids: Chemical synthesis and experimental evaluation based on in vitro using breast cancer cells and in vivo using xenograft mice model
  作者：Pratyush Pragyandipta、Ravi Kumar Pedapati、Praveen Kumar Reddy、Arnab Nayek、Rajesh Kumar Meher、Santosh Kumar Guru、Srinivas Kantevari、Pradeep K. Naik

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110606

  日期：2023.9

  hormone dependent MCF-7, triple negative MDA-MB-231 breast cancer cell lines and primary breast cancer cells. The cytotoxicity of these compounds (represented as IC50 concentration) ranges between 4.04 and 33.93 μM against breast cancer cells without affecting normal cells (IC50 value > 952 μM). All the compounds (7–11) perturbed the cell cycle progression at G2/M phase and triggered apoptosis. Among all

  我们提出了 N-咪唑吡啶-noscapinoids，一类新的 noscapine 衍生物，它与微管蛋白结合并表现出对三阳性 （MCF-7） 和三阴性 （MDA-MB-231） 乳腺癌细胞的抗增殖活性。诺斯卡平支架的异喹啉环的 N 原子通过偶联咪唑在计算机中发生改变 [（Ye et al.， 1998;Ke等人，2000） 1,21,2-a] 吡啶药效团合理开发一系列具有高微管蛋白结合亲和力的 N-咪唑吡啶-noscapinoid （7-11）。N-咪唑吡啶-noscapinoids 7-11 的预测 ΔG 结合在 -27.45 至 -36.15 kcal/mol 之间变化，远低于具有 ΔG 结合的 noscapine 的值 -22.49 kcal/mol。使用激素依赖性 MCF-7 、三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系和原发性乳腺癌细胞评估 N-咪唑吡啶-noscapinoids 的细胞毒性。这些化合物的细胞毒性（以
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• US8969345B2
  申请人：——

  公开号：US8969345B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• 3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists
  作者：Robert R. Singhaus、Ronald C. Bernotas、Robert Steffan、Edward Matelan、Elaine Quinet、Ponnal Nambi、Irene Feingold、Christine Huselton、Anna Wilhelmsson、Annika Goos-Nilsson、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.098

  日期：2010.1

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.