8-Benzenesulfonyl-6-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid methyl ester | 390747-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-Benzenesulfonyl-6-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-(benzenesulfonyl)-6-(2-oxoethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate；methyl 8-(benzenesulfonyl)-6-(2-oxoethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 390747-95-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: GZVDNYLBPAUCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzenesulfonyl-6-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Tert-butyl 9-(benzenesulfonyl)-6-[5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)furan-3-yl]-1-oxo-2,9-diazaspiro[4.5]dec-6-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  nakadomarin A的合成方法：中央四环核心的有效合成

  摘要：

  从4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯开始，完成了对nakadomarin A的四环核的有效合成。关键步骤是将呋喃分子内环化为N-酰基亚胺离子以构建应变中心环戊烯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01792-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-allyl-4-oxo-1-(phenylsulfonyl)-3-piperidinecarboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 8-Benzenesulfonyl-6-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  nakadomarin A的合成方法：中央四环核心的有效合成

  摘要：

  从4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯开始，完成了对nakadomarin A的四环核的有效合成。关键步骤是将呋喃分子内环化为N-酰基亚胺离子以构建应变中心环戊烯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01792-0