N-(三乙氧基硅烷基丙基)丹磺酰胺 | 70880-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(三乙氧基硅烷基丙基)丹磺酰胺
• 英文名称: N-(triethoxysilylpropyl)dansylamide
• 英文别名: 1-Naphthalenesulfonamide, 5-(dimethylamino)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-；5-(dimethylamino)-N-(3-triethoxysilylpropyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 70880-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₅SSi
• 分子量: 454.663
• InChiKey: AWGTUBDCLHXASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25°C
• 沸点：
  115-119°C 0,1mm
• 密度：
  1,12 g/cm3
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(三乙氧基硅烷基丙基)丹磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Surface modification of silica nanoparticles: a new strategy for the realization of self-organized fluorescence chemosensors

  摘要：

  二氧化硅纳米颗粒表面上荧光化学传感器的适当亚基的自组装使得易于设计和实现新的有效传感系统。商业可获得的二氧化硅颗粒（20nm直径）通过三乙氧基硅烷衍生的选择性Cu(II)配体和荧光染料进行功能化。将传感器组件嫁接到颗粒表面上确保传感器组件之间的空间接近，因此，配体亚基结合Cu(II)离子导致荧光单元的荧光发射熄灭。在9：1 DMSO-水溶液中，涂层的二氧化硅纳米颗粒（CSNs）能够选择性地检测铜离子，检测极限达到纳摩尔浓度。传感器的操作范围可以通过切换配体单元或通过改变组件比例来进行调节。通过使用不同的荧光染料，可以很容易地制备具有所需光物理性质的传感器。此外，传感器组件的网络组织导致协同和集体效应：一方面，连接在颗粒表面上的配体亚基协作形成具有增加的亲和力的多价结合位点用于Cu(II)离子；另一方面，单个金属离子的结合导致几个荧光基团的熄灭，产生显著的信号增强。

  DOI：

  10.1039/b502052b

文献信息

• Surface modification of silica nanoparticles: a new strategy for the realization of self-organized fluorescence chemosensors
  作者：Enrico Rampazzo、Elena Brasola、Silvia Marcuz、Fabrizio Mancin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato

  DOI：10.1039/b502052b

  日期：——

  The self-organization of the proper subunits of a fluorescence chemosensor on the surface of silica nanoparticles allows the easy design and realization of new effective sensing systems. Commercially available silica particles (20 nm diameter) were functionalized with triethoxysilane derivatives of selective Cu(II) ligands and fluorescent dyes. Grafting of the sensor components to the particle surface ensures the spatial proximity between the sensor components and, as a consequence, binding of Cu(II) ions by the ligand subunits leads to quenching of the fluorescent units emission. In 9 : 1 DMSO–water solution, the coated silica nanoparticles (CSNs) selectively detect copper ions down to nanomolar concentrations. The operative range of the sensors can be tuned either by switching the ligand units or by modification of the components ratio. Sensors with the desired photophysical properties can be easily prepared by using different fluorescent dyes. Moreover, the organization of the network of sensor components gives rise to cooperative and collective effects: on one hand, the ligand subunits bound to the particle surfaces cooperate to form multivalent binding sites with an increased affinity for the Cu(II) ions; on the other hand, binding of a single metal ion leads to the quenching of several fluorescent groups producing a remarkable signal amplification.

  二氧化硅纳米颗粒表面上荧光化学传感器的适当亚基的自组装使得易于设计和实现新的有效传感系统。商业可获得的二氧化硅颗粒（20nm直径）通过三乙氧基硅烷衍生的选择性Cu(II)配体和荧光染料进行功能化。将传感器组件嫁接到颗粒表面上确保传感器组件之间的空间接近，因此，配体亚基结合Cu(II)离子导致荧光单元的荧光发射熄灭。在9：1 DMSO-水溶液中，涂层的二氧化硅纳米颗粒（CSNs）能够选择性地检测铜离子，检测极限达到纳摩尔浓度。传感器的操作范围可以通过切换配体单元或通过改变组件比例来进行调节。通过使用不同的荧光染料，可以很容易地制备具有所需光物理性质的传感器。此外，传感器组件的网络组织导致协同和集体效应：一方面，连接在颗粒表面上的配体亚基协作形成具有增加的亲和力的多价结合位点用于Cu(II)离子；另一方面，单个金属离子的结合导致几个荧光基团的熄灭，产生显著的信号增强。
• Organic-Inorganic Hybrid Mesoporous Materials as Regenerable Sensing Systems for the Recognition of Nitroaromatic Explosives
  作者：Krishanu Sarkar、Yolanda Salinas、Inmaculada Campos、Ramón Martínez-Máñez、María D. Marcos、Félix Sancenón、Pedro Amorós

  DOI：10.1002/cplu.201300140

  日期：2013.7

  Fluorescent organic-inorganic mesoporous hybrid materials have been prepared and characterised, and their behaviour against nitroaromatic explosives have been tested. MCM-41 silica was used as an inorganic scaffold and pyrene (P derivative containing trialkoxysilane moieties), dansyl and fluorescein (D and F derivatives also containing trialkoxysilane groups, respectively) fluorophores have been anchored

  已经制备并表征了荧光有机-无机介孔杂化材料，并测试了它们对硝基芳族炸药的性能。将MCM-41二氧化硅用作无机支架，并通过共缩合方法将pyr（含三烷氧基硅烷部分的P衍生物），丹酰基和荧光素（分别含三烷氧基硅烷基团的D和F衍生物）荧光团固定在杂化材料上，从而获得染料均匀分布到载体的孔中。制备了六种传感材料，其中SP，SD，SF是亲水的，而SPh，SDh，SFh是疏水的。在温度下从合成后的固体（分别为MP，MD和MF载体）中反复进行NH4 NO3 /乙醇萃取后，获得了不含模板的亲水性材料（SP，SD，SF）。通过使用过量的1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷与不含模板的亲水性（SP，SD和SF）材料制备疏水性材料（SPh，SDh，SFh）。六种最终材料显示了接枝荧光团的典型发射带。特别地，SP和SPh显示出典型的pyr单体（370-420 nm）和准分子（430-600 nm）发射。SD和SDh在450-600
• Organic-Inorganic Molecular Nano-Sensors: A Bis-Dansylated Tweezer-Like Fluoroionophore Integrating a Polyoxometalate Core
  作者：Mauro Carraro、Gloria Modugno、Giulia Fiorani、Chiara Maccato、Andrea Sartorel、Marcella Bonchio

  DOI：10.1002/ejoc.201101122

  日期：2012.1

  residue. The resulting bis-decorated molecular hybrid [(CH3)2N}C10H6SO2NH(CH2)3Si}2O(γ-SiW10O36)]4– has been isolated and characterized in solution and in the solid state by FTIR, multinuclear NMR, ESI-MS, UV/Vis, luminescence spectroscopy, dynamic light scattering (DLS), and Scanning Electron Microscopy (SEM). The inorganic polyoxometalate provides a molecular nano-surface where the dansyl fluorophores

  双空缺 Keggin 聚氧钨酸盐 [γ-SiW10O36]8- 的功能化是通过两步合成实现的，通过共价连接 3-氨基丙基硅烷间隔基和进一步连接丹酰基（5-二甲氨基-1-萘磺酰基- ) 残留。所得双修饰分子杂化物 [(CH3)2N}C10H6SO2NH(CH2)3Si}2O(γ-SiW10O36)]4– 已通过 FTIR、多核 NMR、ESI- MS、UV/Vis、发光光谱、动态光散射 (DLS) 和扫描电子显微镜 (SEM)。无机多金属氧酸盐提供分子纳米表面，其中丹磺酰荧光团以镊子型排列固定。双丹磺酰化复合物的有机域和无机域的合并决定了它的荧光特征，由于氧化钨聚阴离子表面的互补作用，在 375-600 nm 范围内观察到了它的两亲性，以及阳离子分析物的多位点识别/信号传递。事实上，附加的磺酰胺部分和分子金属氧化物的相互作用提高了 Cu2+ 和 Pb2+ 离子传感的选择性，即使在存在潜在干扰阳离子如
• Fluorescent Logic Gates Chemically Attached to Silicon Nanowires
  作者：Lixuan Mu、Wensheng Shi、Guangwei She、Jack C. Chang、Shuit-Tong Lee

  DOI：10.1002/anie.200805015

  日期：2009.4.27

  I′m in the mood for dansyl: A chemically controlled fluorescent logic gate was formed by grafting a dansyl unit onto silicon nanowires (SiNWs; see picture). The logic gate was operated by utilizing pH changes, HgII, and Cl− or Br− ions as inputs and the fluorescence of the modified SiNWs as output. The modified SiNWs could perform as a three‐input logic gate that combines the YES and INH operations

  我对丹磺酰基的想法是：通过将丹磺酰基单元接枝到硅纳米线（SiNWs，请参见图片）上，形成一种化学控制的荧光逻辑门。逻辑门通过利用pH值的变化动作，汞II，和Cl -或Br -离子作为输入和改性硅纳米线作为输出的荧光。修改后的SiNW可以充当结合了YES和INH操作的三输入逻辑门。
• Dansyl derivative functionalized Fe₃O₄@SiO₂fluorescent probe for detection and removal of Hg²⁺in aqueous solution
  作者：Zhengping Dong、Xin Tian、Yuanzhe Chen、Yueping Guo、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c2ra21642f

  日期：——

  DAP-Fe3O4@SiO2 nanocomposite in the presence of Hg2+ ions is found to be almost reversible when treated with iodide anion. Additionally, the nanocomposite can be easily separated from solutions by adding an external magnetic field. Moreover, the functionalized nanosphere shows a good adsorption capacity to Hg2+, which makes it repeatedly applicable for simultaneous Hg2+ sensing and removal from polluted water. These

  在本工作中，开发了一种具有核-壳结构的新颖的由丹酰基基团官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米材料，旨在检测和去除水性介质中的Hg 2+。该多功能纳米复合材料显示出优异的荧光敏感性和对Hg 2+的选择性，优于其他金属离子（Na +，K +，Mg 2 +，Al 3+，Ca 2 +，Cd 2 +，Ni 2 +，Co 2 +，Fe 3 +，Zn 2 +，Pb 2 +，Cu 2 +，Ag +）。可以检测到低至10 -8 M的浓度，其他金属离子的添加​​对荧光发射的影响可忽略不计。关于纳米传感器的可逆性，发现当用碘化物阴离子处理时，在存在Hg 2+离子的情况下，DAP-Fe 3 O 4 @SiO 2纳米复合材料的荧光几乎是可逆的。另外，通过添加外部磁场，可以很容易地将纳米复合材料与溶液分离。此外，功能化的纳米球对Hg 2+具有良好的吸附能力，使其可以同时用于同时的Hg 2+感应并从污水中清除