m-Hydroxyperisoxal | 53983-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: m-Hydroxyperisoxal
• 英文别名: 3-[3-(1-hydroxy-2-piperidin-1-yl-ethyl)-isoxazol-5-yl]-phenol；1-Piperidineethanol, alpha-(5-(3-hydroxyphenyl)-3-isoxazolyl)-；3-[3-(1-hydroxy-2-piperidin-1-ylethyl)-1,2-oxazol-5-yl]phenol
• CAS: 53983-88-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LZBDCVGJJINJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 m-Hydroxyperisoxal 生成 m-Hydroxyperisoxal-TMS-ether
  参考文献：
  名称：

  Absorption, excretion, distribution and metabolism of perisoxal in rats.

  摘要：

  药物从肠道吸收良好，大部分通过尿液和粪便排出。胆汁排泄显著，肠肝循环的存在被认为是可能的。静脉注射后，血液和除脂肪外的各种组织中的放射性物质在2小时内迅速消除，然后速度变慢。未改变的药物从血液中消除的速度非常快。与单次口服剂量相比，多次口服剂量不会改变排泄和分布特征。多次服用14C标记的过氧化氢不会导致放射性物质大量累积。确定了三种氧化代谢产物：对羟基过氧化氢、间羟基过氧化氢和4-羟基过氧化氢。尿液中羟基过氧化氢（游离和结合）的排泄量大于过氧化氢本身。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1075
• 作为产物：
  描述：

  m-Hydroxybenzoylbrenztraubensaeuremethylester 在 硫酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 m-Hydroxyperisoxal
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸3-（1-羟基-2-哌啶子乙酯）-5-苯基异恶唑（31252-S）的体外肝匀浆代谢。

  摘要：

  研究了使用兔肝匀浆的 9000xg 上清液部分对一般标记的 3H-3-（1-羟基-2-哌啶基乙基）-5-苯基异噁唑（3H-31252-S）进行体外代谢的情况。采用反向同位素稀释分析法对代谢物进行了鉴定和定量测定。结果表明，它被广泛代谢，主要代谢途径是哌啶的 N-氧化和苯环的对羟基化。3-{1- 羟基-2-（4-羟基哌啶）乙基}-5-苯基异恶唑（XVII）的镇痛活性略强于母体化合物 31252-S。与母体 31252-S 相比，所有代谢物的狐臭程度都较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1757

文献信息

• The in vitro metabolism of 3-(1-hydroxy-2-piperidinoethyl)-5-phenylisoxazole citrate (31252-S) with rabbit liver homogenate.
  作者：SHINICHIRO HASHIMOTO、MICHIYO SHIZU、SHIRO TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.1757

  日期：——

  The in vitro metabolism of generally labelled 3H-3-(1-hydroxy-2-piperidinoethyl)-5-phenylisoxazole (3H-31252-S) using the 9000xg supernatant fraction of rabbit liver homogenate was studied. The metabolites were indentified and determined quantitatively by reverse isotope dilution analysis. The results indicated that it was extensively metabolized and the main metabolic pathways were N-oxidation of piperidine and p-hydroxylation of phenyl ring. 3-1-Hydroxy-2-(4-hydroxypiperidino) ethyl}-5-phenylisoxazole (XVII) showed slightly stronger analgesic activity than the parent compound 31252-S. All metabolites were less foxic than the parent 31252-S.

  研究了使用兔肝匀浆的 9000xg 上清液部分对一般标记的 3H-3-（1-羟基-2-哌啶基乙基）-5-苯基异噁唑（3H-31252-S）进行体外代谢的情况。采用反向同位素稀释分析法对代谢物进行了鉴定和定量测定。结果表明，它被广泛代谢，主要代谢途径是哌啶的 N-氧化和苯环的对羟基化。3-1- 羟基-2-（4-羟基哌啶）乙基}-5-苯基异恶唑（XVII）的镇痛活性略强于母体化合物 31252-S。与母体 31252-S 相比，所有代谢物的狐臭程度都较低。
• Absorption, excretion, distribution and metabolism of perisoxal in rats.
  作者：JUN WATANABE、HIROSHI OKABE、KENJI MIZOJIRI、YOSHITSUGU NAKAJIMA、KOICHI SUGENO、RYUICHI YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.27.1075

  日期：——

  The drug was well absorbed from the intestinal tract, and the bulk of it was excreted in the urine and feces. Biliary excretion was significant, and the existence of enterohepatic circulation was considered likely. After intravenous injection, elimination of radioactivity from the blood and various tissues, except for fat, was rapid for 2 hr, then became slower. Elimination of unchanged drug from the blood was very fast. Repeated oral doses did not changed the excretion and distribution features as compared to a single oral dose. Significant accumulation of radioactivity was not caused by repeated doses of 14C-labeled perisoxal. Three oxidized metabolites, p-hydroxyperisoxal, m-hydroxyperisoxal and 4-hydroxyperisoxal, were identified. Excretion of hydroxyperisoxals in the urine (free and conjugates) was greater than that of perisoxal itself.

  药物从肠道吸收良好，大部分通过尿液和粪便排出。胆汁排泄显著，肠肝循环的存在被认为是可能的。静脉注射后，血液和除脂肪外的各种组织中的放射性物质在2小时内迅速消除，然后速度变慢。未改变的药物从血液中消除的速度非常快。与单次口服剂量相比，多次口服剂量不会改变排泄和分布特征。多次服用14C标记的过氧化氢不会导致放射性物质大量累积。确定了三种氧化代谢产物：对羟基过氧化氢、间羟基过氧化氢和4-羟基过氧化氢。尿液中羟基过氧化氢（游离和结合）的排泄量大于过氧化氢本身。