4,4-dichloro-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-N-propylpent-1-yn-3-amine | 1436418-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dichloro-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-N-propylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 1436418-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂FN
• 分子量: 302.219
• InChiKey: MBHJMUKCMNTSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-1-氟-2-甲苯 、 N-(2,2-dichloropropylidene)propan-1-amine 在 indium(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4,4-dichloro-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-N-propylpent-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化通过分子间C（sp 2）C（sp）键的形成合成4,4-二氯-1-芳基-N-烷基-1-yn-3-胺

  摘要：

  本文证明了缺电子的α，α-二氯醛亚胺与末端炔烃的三氟甲磺酸铟（III）催化反应可快速且选择性地获得高官能度的炔丙基胺，并具有良好的收率。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200680

文献信息

• An Indium(III)-Catalyzed Synthesis of 4,4-Dichloro-1-aryl-<i>N</i>-alkyl-1-yn-3-amines<i>via</i>an Intermolecular C(<i>sp</i>²)C(<i>sp</i>) Bond Formation
  作者：Chandi C. Malakar、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201200680

  日期：2012.12.14

  This paper demonstrates an indium(III) triflate-catalyzed reaction of electron-deficient α,α-dichloroaldimines with terminal alkynes leading to a rapid and selective access to highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields. The dichloromethylene moiety of the aldimine acts as an activating group to accomplish this transformation under very mild conditions.

  本文证明了缺电子的α，α-二氯醛亚胺与末端炔烃的三氟甲磺酸铟（III）催化反应可快速且选择性地获得高官能度的炔丙基胺，并具有良好的收率。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。