ethyl 7-nitro-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate | 132272-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: ethyl 7-nitro-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-nitro-3,4,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),4,7,10-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 132272-80-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₄
• 分子量: 275.224
• InChiKey: XOPCQGDYAYEBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 ethyl 7-nitro-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352

文献信息

• GUEIFFIER, ALAIN;MILHAVET, JEAN CLAUDE;BLACHE, YVES;CHAVIGNON, OLIVIER;TE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2352-2356
  作者：GUEIFFIER, ALAIN、MILHAVET, JEAN CLAUDE、BLACHE, YVES、CHAVIGNON, OLIVIER、TE+

  DOI：——

  日期：——