2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；2-Methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD21339144
• 分子量: 186.257
• InChiKey: SDPYAMXRSFIOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 1,2-环己二醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex-catalyzed Novel and Facile Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines andvicinal-Diols

  摘要：

  钌配合物催化下，2-氨基吡啶与邻二醇的N-杂环化反应为多种咪唑并[1,2-a]吡啶提供了新颖的合成方法。例如，在回流的二甘醇溶剂中，以催化量的RuCl2(PPh3)3为催化剂，2-氨基-4-甲基吡啶与1,2-环己二醇反应24小时，可得到产率为74%的2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1317

文献信息

• Elemental Sulfur as Reaction Medium for the Synthesis of Fused Nitrogen Heterocycles by Oxidative Coupling between Cycloalkanones and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201700919

  日期：2017.11.10

  Molten elemental sulfur was found to be an excellent reaction medium for oxidative coupling between bis-aza nucleophiles and cycloalkanones to the fused diaza heterocycles. No extensive aromatization was observed when cyclohexanone was used. These reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and are applicable to oxidation sensitive o-phenylenediamines.

  发现熔融的元素硫是双氮杂亲核体和环烷酮之间的氧化偶联至稠合的二氮杂杂环的极佳反应介质。当使用环己酮时，未观察到广泛的芳香化。这些反应条件容许广泛的官能团，并且适用于对氧化敏感的邻苯二胺。
• Ruthenium Complex-catalyzed Novel and Facile Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 2-Aminopyridines and<i>vicinal</i>-Diols
  作者：Teruyuki Kondo、Shinji Kotachi、Shin-ichi Ogino、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1993.1317

  日期：1993.8

  Ruthenium complex-catalyzed N-heterocyclization of 2-aminopyridines with vicinal-diols offers a novel synthetic method for various imidazo[1,2-a]pyridines. For example, the reaction of 2-amino-4-methylpyridine with 1,2-cyclohexanediol in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 under reflux in diglyme for 24 h afforded 2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole in 74% yield.

  钌配合物催化下，2-氨基吡啶与邻二醇的N-杂环化反应为多种咪唑并[1,2-a]吡啶提供了新颖的合成方法。例如，在回流的二甘醇溶剂中，以催化量的RuCl2(PPh3)3为催化剂，2-氨基-4-甲基吡啶与1,2-环己二醇反应24小时，可得到产率为74%的2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。