N-(二苯基甲基)甘氨酸叔丁酯 | 158980-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基甲基)甘氨酸叔丁酯
• 英文名称: N-(Diphenylmethyl)glycine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)-glycine tert-butyl ester；N-(diphenylmethyl)glycine tert-butyl ester；tert-butyl(diphenylmethylamino)ethanoate；(benzhydrylamino)acetic tert-butyl ester；Benzhydrylaminoacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(benzhydrylamino)acetate
• CAS: 158980-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ZWWNPSADOUWQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基甲基)甘氨酸叔丁酯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Blythin David J., Green Michael J., Lauzon Mary Jane R., Shue Ho-Jan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6098-6100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 γ-松油烯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(二苯基甲基)甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  γ-萜品烯光化学还原喹啉

  摘要：

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04096

文献信息

• F-BPA及其中间体合成方法、中间体及其应 用
  申请人：中国原子能科学研究院

  公开号：CN108299482B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种F‑BPA亲核氟化合成方法、中间体合成方法、中间体及其应用。该F‑BPA亲核氟化合成方法包括以下步骤：一、以化合物1、二甲基铵盐酸盐等为原料合成化合物2，二、以化合物2、甲基‑三氟甲基磺酸盐等为原料合成化合物3，三、以化合物3、K2.2.2等为原料合成化合物4，四、以化合物4、NaBH4水溶液、HI水溶液等为原料合成化合物5，五、以化合物5、N‑(二苯基甲基)‑甘氨酸叔丁基酯等为原料，通过Maruoka手性相转移催化剂的催化作用，合成目标产物。
• 中间体、中间体合成方法及应用
  申请人：中国原子能科学研究院

  公开号：CN108358958B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种中间体化合物、中间体化合物的合成方法及应用。该方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，将化合物2的二氯甲烷溶液与甲基‑三氟甲基磺酸盐的二氯甲烷溶液相混合，搅拌反应3h～12h，其中，化合物2：甲基‑三氟甲基磺酸盐的摩尔比为1:1～5；反应完成后分离纯化得到中间体化合物。该中间体化合物主要应用于F‑BPA亲核氟化合成。
• A New Method of<i>N</i>-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat

  DOI：10.1055/s-2003-37653

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the selective cleavage of N-benzhydryl protecting group of β-lactams is described. The protected 2-azetidinones 4, precursors of carbapenems, were treated with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of bromine under sun light irradiation in CH2Cl2-H2O mixture at 20 °C for 3 hours. The N-benzhydrol intermediates 6, which could be isolated, were then hydrolyzed with p-TsOH in aqueous acetone to furnish β-lactams 7 and benzophenone quantitatively.

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。
• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE N-HYDROXYAMIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTI-BACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004007444A3

  公开（公告）日：2004-09-10