(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)methanol | 736985-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)methanol；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 736985-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: QLLNDDXLHCNRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl(2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾催化成环的双路易斯碱激活策略

  摘要：

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。

  DOI：

  10.1021/ja405833m
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• A Catalytic Antibody against a Tocopherol Cyclase Inhibitor
  作者：Roman Manetsch、Lei Zheng、Martine T. Reymond、Wolf-Dietrich Woggon、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200305629

  日期：2004.5.17

  ammonium cation 5 and its guanidinium analogue 4 are inhibitors of tocopherol cyclase. Monoclonal antibodies were raised against protein conjugates of the haptens 1-3 and screened for catalytic reactions with alkene 8, a short chain analogue of the natural substrate phytyl-hydroquinone 6, and its enol ether analogues 10a,b. Antibody 16E7 raised against hapten 3 was found to catalyze the hydrolysis of Z

  环状铵阳离子5及其胍类似物4是生育酚环化酶的抑制剂。产生针对半抗原1-3的蛋白质缀合物的单克隆抗体，并筛选与烯烃8，天然底物植酸氢醌6的短链类似物及其烯醇醚类似物10a，b的催化反应。发现针对半抗原3的抗体16E7催化Z烯醇醚10a的水解以形成半缩醛12，表观速率加速为k（cat）/ k（uncat）= 1400。抗体16E7还催化消除肯普氏苯并异恶唑59。烯醇醚10a反应中没有环化作用是由于水分子竞争抗体结合口袋中的氧碳鎓阳离子中间体。讨论了有助于此结果的半抗原和反应设计特征。如第一原理所预期的，抗体16E7提供了羧基的第一实例，该羧基既在本征酸催化的过程中充当酸，又在本征碱催化的过程中充当碱。与已知由催化抗体催化的一般酸催化方法的许多例子相反，植酸氢醌6或其类似物8的特异性酸催化环化仍然没有抗体催化。
• 7-MEMBERED FUSED HETEROCYCLES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150065703A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are a new method for synthesizing 7-membered fused heterocycles and compounds synthesized by the new method. The method involves a dual activation strategy using an N-heterocyclic carbene catalyst as a first Lewis base and another second Lewis base. Compounds synthesized by the disclosed method may include new benzoxopinone compounds, as well as benzoxepane compounds and benzoazepinone compounds that optionally may be derived from the disclosed benzoxopinone compounds.

  揭示了一种合成7-成员融合杂环化合物的新方法，以及由该新方法合成的化合物。该方法涉及使用N-杂环卡宾催化剂作为第一Lewis碱和另一个第二Lewis碱的双重活化策略。由所披露方法合成的化合物可能包括新的苯并噁啉酮化合物，以及苯氧环烷化合物和苯并噁啉酮化合物，这些化合物可以选择性地源自所披露的苯并噁啉酮化合物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。
• A Dual Lewis Base Activation Strategy for Enantioselective Carbene-Catalyzed Annulations
  作者：Javier Izquierdo、Ane Orue、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja405833m

  日期：2013.7.24

  activation strategy integrating N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis and a second Lewis base has been developed. NHC-bound homoenolate equivalents derived from α,β-unsaturated aldehydes combine with transient reactive o-quinone methides in an enantioselective formal [4 + 3] fashion to access 2-benzoxopinones. The overall approach provides a general blueprint for the integration of carbene catalysis with

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。