10,11-Dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]cycloheptene-3-thioamide | 84863-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-Dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]cycloheptene-3-thioamide
• 英文别名: 2-Oxotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaene-5-carbothioamide
• CAS: 84863-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: GPSAWSPAHYSEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]cycloheptene-3-thioamide 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 4-[2-(10,11-Dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl)-4-thiazolyl]-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]-cycloheptene-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 生成 10,11-Dihydro-5H-5-oxodibenzo[a,d]cycloheptene-3-thioamide
  参考文献：
  名称：

  4-(Substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of

  摘要：

  本文披露了4-（取代噻唑基）-3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮，可抑制乙醇酸氧化酶，因此在治疗和预防钙草酸肾结石方面具有用途。

  公开号：

  US04377588A1

文献信息

• CRAGOE, E. J.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, W. R.
  作者：CRAGOE, E. J.、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, W. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• US4377588A
  申请人：——

  公开号：US4377588A

  公开（公告）日：1983-03-22