N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺 | 860257-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-benzamide
• 英文别名: N-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-benzamid；N-(Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide；N-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 860257-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OOZLAEQIBUAWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bristow et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 616,62O

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bulky Biaryl Phosphine Ligand Allows for Palladium-Catalyzed Amidation of Five-Membered Heterocycles as Electrophiles
  作者：Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201201244

  日期：2012.5.7

  The first palladium‐catalyzed amidation of five‐membered heterocyclic bromides with multiple heteroatoms was achieved using the Pd/1 catalyst system. N‐Arylated imidazoles, pyrazoles, thiazoles, pyrroles, and thiophenes were synthesized in moderate to excellent yield. Experimental results and DFT calculations point to the need for an electron‐rich and sterically demanding biaryl phosphine ligand to

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。