1-(2,5-Difluorobenzenesulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-Difluorobenzenesulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,5-difluorophenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂O₂S
• mdl: MFCD07323193
• 分子量: 262.28
• InChiKey: HNNLKHHDDQOFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt 、 1-(2,5-Difluorobenzenesulfonyl)piperazine 生成
  参考文献：
  名称：

  首次发现含有磺酰胺部分作为抗病毒剂的咪唑并[1,2-a]吡啶介离子化合物

  摘要：

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01813
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,5-difluorophenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,5-Difluorobenzenesulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  首次发现含有磺酰胺部分作为抗病毒剂的咪唑并[1,2-a]吡啶介离子化合物

  摘要：

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01813

文献信息

• Design, synthesis and activity screening of cedrol derivatives as small molecule JAK3 inhibitors
  作者：Bingjing Ma、Hua Li、Yuan Huang、Yaming Guo、Caizhu Xu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107762

  日期：2024.11

  immune responses, which indicate that specific inhibition of JAK-STAT pathway would be a potential key strategy for RA (Rheumatoid arthritis) treatment. Cedrol (CE), found from ginger by our group earlier, has been proven to play an excellent role in ameliorating RA via acting on JAK3. In this study, 27 new (, –), along with one known () derivatives of CE were synthesized by using chloroacetic acid and

  JAK-STAT信号通路被认为在炎症性疾病和免疫反应的调节中发挥重要作用，这表明特异性抑制JAK-STAT通路将成为RA（类风湿性关节炎）治疗的潜在关键策略。本课题组前期从生姜中发现的雪松醇（CE）已被证明通过作用于JAK3对改善RA具有良好的作用。在这项研究中，使用氯乙酸和丙烯酰氯作为中间配体合成了 27 种新的 (, –) 以及一种已知的 () CE 衍生物。采用HTRF（均质时间分辨荧光）检测技术进行对JAK激酶的抑制效果，比传统方法更加方便、稳定。该结果与LPS诱导的p-JAK3的分泌相比，更能反映化合物真正的激酶选择性作用。该化合物被确定为一种有效的抑制剂，可以以剂量依赖性方式减少 LPS 诱导的 p-JAK3 的分泌。鉴于这些结果，该化合物可以作为 JAK3 的有利抑制剂进行进一步研究。