isopropyl 4,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)picolinate | 1546765-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)picolinate
• 英文别名: isopropyl 4,5-difluoro-6-(p-methoxyphenyl)picolinate；Isopropyl 4,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)-picolinate；propan-2-yl 4,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1546765-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 307.297
• InChiKey: CUCADYTVGOVTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-picolinoyl chloride 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 isopropyl 4,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-PICOLINATES (SUBSTITUÉS)

  摘要：

  本文提供了制备4-氨基-5-氟-3-卤-6-(取代基)吡啶酸盐的方法，其中包括将氯代吡啶酰氯转化为氟代吡啶酰氟的步骤。

  公开号：

  WO2014018502A1

文献信息

• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。
• Anhydrous Tetramethylammonium Fluoride for Room-Temperature S_NAr Fluorination
  作者：Sydonie D. Schimler、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、John E. Anderson、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02075

  日期：2015.12.18

  This paper describes the room-temperature SNAr fluorination of aryl halides and nitroarenes using anhydrous tetramethylammonium fluoride (NMe4F). This reagent effectively converts aryl-X (X = Cl, Br, I, NO2, OTf) to aryl-F under mild conditions (often room temperature). Substrates for this reaction include electron-deficient heteroaromatics (22 examples) and arenes (5 examples). The relative rates

  本文介绍了使用无水四甲基氟化铵（NMe 4 F）在室温下对芳基卤化物和硝基芳烃进行S N Ar氟化。该试剂在温和的条件下（通常在室温下）有效地将芳基-X（X = Cl，Br，I，NO 2，OTf）转化为芳基-F。该反应的底物包括缺电子的杂芳族化合物（22个实例）和芳烃（5个实例）。反应的相对速率随X以及底物的结构而变化。但是，一般而言，带有X = NO 2的基材或Br反应最快。在所检查的所有情况下，这些反应的产率均与在升高的温度（即，更传统的卤代氟化条件）下使用CsF所获得的产率相当或更好。反应还提供了可比较的产量，规模从100 mg到10 g不等。进行了成本分析，结果表明，使用NMe 4 F进行氟化处理通常比使用CsF进行氟化处理更具成本效益。
• [EN] PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION DE COMPOSÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017024167A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are mild temperature (e.g., from 0 to 80°C) SNAr fluorinations of a variety of halide and sulfonate substituted aryl and heteroaryl substrates using NMe4F.

  揭示了使用NMe4F对各种卤代和磺酸酯取代的芳基和杂环基物质进行温和温度（例如0至80°C）下的SNAr氟化反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-PICOLINATES (SUBSTITUÉS)
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014018502A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates comprising a step of converting chloropicolinoyl chlorides to fluoropicolinoyl fluorides.

  本文提供了制备4-氨基-5-氟-3-卤-6-(取代基)吡啶酸盐的方法，其中包括将氯代吡啶酰氯转化为氟代吡啶酰氟的步骤。
• FLUOROPICOLINOYL FLUORIDES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20140031558A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided herein are fluoropicolinoyl fluorides and processes for their preparation. In some embodiments, provided herein is a process for the preparation of 5-fluoro-6-aryl-picolinoyl fluorides from chloropicolinoyl chlorides.

  本文提供了氟吡啶甲酰氟化物及其制备方法。在某些实施例中，提供了一种从氯吡啶甲酰氯制备5-氟-6-芳基吡啶甲酰氟化物的方法。