dimethyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,6-dicarboxylate | 1313416-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyran-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1313416-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrF₃O₆
• 分子量: 439.183
• InChiKey: DYFOTRZLSWVPBU-NVBFEUDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸甲酯 、 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到dimethyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联迈克尔-半缩合反应的不对称合成三氟甲基取代的二氢吡喃

  摘要：

  已经开发了4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和其他三氟甲基取代的亲核试剂向β，γ-不饱和α-酮酯的不对称共轭加成。该反应通过级联的迈克尔-半缩酮化途径有效地提供了二氢吡喃。奎宁衍生的硫脲被认为是最好的催化剂。获得了许多具有三个连续手性中心的三氟甲基取代的二氢吡喃，具有优异的收率，非对映选择性和对映选择性。产物容易转化为相应的四氢吡啶，而没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.086

文献信息

• Asymmetric synthesis of trifluoromethyl substituted dihydropyrans via organocatalytic cascade Michael–hemiketalization reaction
  作者：Jin-jia Wang、Zhi-peng Hu、Chun-liang Lou、Jun-liang Liu、Xue-ming Li、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.086

  日期：2011.6

  Asymmetric conjugate addition of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and other trifluoromethyl substituted nucleophiles to β,γ-unsaturated α-keto esters has been developed. The reaction efficiently provided dihydropyrans via cascade Michael–hemiketalization pathways. Quinine-derived thiourea was identified to be the best catalyst. A number of trifluoromethyl substituted dihydropyrans with three consecutive

  已经开发了4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和其他三氟甲基取代的亲核试剂向β，γ-不饱和α-酮酯的不对称共轭加成。该反应通过级联的迈克尔-半缩酮化途径有效地提供了二氢吡喃。奎宁衍生的硫脲被认为是最好的催化剂。获得了许多具有三个连续手性中心的三氟甲基取代的二氢吡喃，具有优异的收率，非对映选择性和对映选择性。产物容易转化为相应的四氢吡啶，而没有光学纯度的损失。