(4-bromophenyl)(prop-1-yn-1-yl)sulfane | 85143-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(prop-1-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(prop-1-yn-1-ylsulfanyl)benzene；1-bromo-4-prop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 85143-29-9
• 化学式: C₉H₇BrS
• mdl: MFCD28023731
• 分子量: 227.125
• InChiKey: UQXIEXDJQFVQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 (4-bromophenyl)(prop-1-yn-1-yl)sulfane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl-2-((4-bromophenyl)thio)-3-methyl-6-oxo-4H,6H-4,10b-ethano[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-11,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化环空中噻炔的不同反应性

  摘要：

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201602755
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-4-methyl-[1,2,3]selenadiazole 反应 0.08h， 以85%的产率得到(4-bromophenyl)(prop-1-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Toghraie, S.; Aria, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1305 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHAFIEE, A.;TOGHRAIC, S.;ARIA, F.;MORTEZAEI-ZANDJANI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1305-1308
  作者：SHAFIEE, A.、TOGHRAIC, S.、ARIA, F.、MORTEZAEI-ZANDJANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiee, A.; Toghraie, S.; Aria, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1305 - 1308
  作者：Shafiee, A.、Toghraie, S.、Aria, F.、Mortezaei-Zandjani, G.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Reactivity of Thioalkynes in Lewis Acid Catalyzed Annulations with Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Bence Hegedüs、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201602755

  日期：2016.8.16

  methods for the convergent synthesis of (poly)cyclic scaffolds are urgently needed in synthetic and medicinal chemistry. Herein, we describe new annulation reactions of thioalkynes with phthalimide‐substituted donor–acceptor cyclopropanes, which gave access to highly substituted cyclopentenes and polycyclic ring systems. With silyl‐thioalkynes, the Lewis acid catalyzed [3+2] annulation reaction with

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。