(S)-benzoic acid 1-tert-butyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-ynyl ester | 321855-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzoic acid 1-tert-butyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-ynyl ester
• 英文别名: [(3S)-6-hydroxy-2,2,6-trimethylhept-4-yn-3-yl] benzoate
• CAS: 321855-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FXHJKWSPKNTSOP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzoic acid 1-tert-butyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-ynyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-benzoic acid 1-tert-butyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  对醛中2-甲基-3-丁炔-2-醇的对映选择性加成：3-羟基-1-丁炔的制备

  摘要：

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol006791r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 indium(III) bromide 吡啶 、 dicyclohexylmethylamine 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-benzoic acid 1-tert-butyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ligand accelerated indium(iii)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor

  摘要：

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b614958h