N-(环丙基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 77414-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(环丙基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-2-benzothiazolamine
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-2-aminobenzo[d]thiazole；N-(cyclopropylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine；2-Benzothiazolamine, N-(cyclopropylmethyl)-；N-(cyclopropylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 77414-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: FFSDZFBCXGFHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-trichlorophenyl) ethylmalonate 、 N-(环丙基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 反应 0.03h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)环丙烷甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到N-(环丙基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Domino Condensation/S-Arylation/Heterocyclization Reactions: Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 2-N-Substituted Benzothiazoles
  作者：Dawei Ma、Xu Lu、Liu Shi、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Xiangqian Liu

  DOI：10.1002/anie.201005787

  日期：2011.2.1

  in it together: A highly efficient and extremely versatile method for the assembly of benzothiazoles with a nitrogen substituent in the 2‐position relies on a copper‐catalyzed cascade reaction of a 2‐haloaniline, carbon disulfide, and an N nucleophile (see scheme). The products are useful precursors for the synthesis of a range of important pharmaceutical agents. DMF=N,N‐dimethylformamide; R,R′=H, alkyl

  全部结合在一起：一种高效且用途广泛的方法，用于在2位上带有氮取代基的苯并噻唑的组装依赖于2位卤代苯胺，二硫化碳和N个亲核试剂的铜催化级联反应（参见方案） ）。该产品是用于合成多种重要药物的有用前体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；R，R'= H，烷基，芳基；Z = Me，CF 3，CO 2 Me，CN，N 2 O，Cl，F，Ac。
• GLENNON, R. A.;GAINES, J. J.;ROGERS, M. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 766-769
  作者：GLENNON, R. A.、GAINES, J. J.、ROGERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Benz-fused mesoionic xanthine analogs as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase
  作者：Richard A. Glennon、Judith J. Gaines、Michael E. Rogers

  DOI：10.1021/jm00138a027

  日期：1981.6