N-(环己基甲基)-1-苯基乙胺 | 356540-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(环己基甲基)-1-苯基乙胺
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylethan-1-amine
• CAS: 356540-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: UHABCGJJMSQRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(环己基甲基)-1-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Iridium-catalysed amine alkylation with alcohols in water
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b923083a

  日期：——

  Amines have been directly alkylated with alcohols using 1 mol% [Cp*IrI2]2 catalyst in water in the absence of base or other additives.

  胺类在无碱或其他添加剂的水相中，使用1摩尔% [Cp*IrI2]2催化剂与醇进行直接烷基化反应。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。
• OPTICALLY ACTIVE 3-METHYLCYCLOPENTADECANONE AND METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1884509A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  Disclosed is a method for producing an optically active 3-methylcyclopentadecan-1-one which is characterized in that 2-cyclopentadecen-1-one is subjected to a 1,4-conjugate addition reaction of a methyl group by using a methylated organic metal in the presence of a copper catalyst, an enol anion scavenger and a specific optically active phosphoramidite for obtaining an optically active 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative, and then the thus-obtained 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative is subjected to a solvolysis.

  本发明公开了一种生产具有光学活性的 3-甲基环十五烯-1-酮的方法，其特征在于：在铜催化剂存在下，使用甲基化的有机金属，使 2-环十五烯-1-酮与一个甲基发生 1，4-共轭加成反应、烯阴离子清除剂和特定光学活性亚磷酰胺，以获得光学活性 3-甲基-1-环 十五烯衍生物，然后将由此获得的 3-甲基-1-环十五烯衍生物进行溶解。
• Optically Active 3-Methylcyclopentadecanone And Method For Producing Intermediate Thereof
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20090124826A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed is a method for producing an optically active 3-methylcyclopentadecan-1-one which is characterized in that 2-cyclopentadecen-1-one is subjected to a 1,4-conjugate addition reaction of a methyl group by using a methylated organic metal in the presence of a copper catalyst, an enol anion scavenger and a specific optically active phosphoramidite for obtaining an optically active 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative, and then the thus-obtained 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative is subjected to a solvolysis.