N-benzoyl-N'-[3-(pyrid-2-yl)-3-(2-thienyl) propyl]-thiourea | 106670-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-[3-(pyrid-2-yl)-3-(2-thienyl) propyl]-thiourea
• 英文别名: N-[(3-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylpropyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 106670-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃OS₂
• 分子量: 381.522
• InChiKey: HUZDPBVZFXYUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-[3-(pyrid-2-yl)-3-(2-thienyl) propyl]-thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [Amino(methylsulfanyl)methylidene]-(3-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylpropyl)azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Arpromidine和相关的苯基（吡啶基烷基）胍（一种潜在的新型正性肌力药物）的合成及其体外药理作用。

  摘要：

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步

  DOI：

  10.1021/jm00128a045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 3-Pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylpropan-1-amine 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到N-benzoyl-N'-[3-(pyrid-2-yl)-3-(2-thienyl) propyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Arpromidine和相关的苯基（吡啶基烷基）胍（一种潜在的新型正性肌力药物）的合成及其体外药理作用。

  摘要：

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步

  DOI：

  10.1021/jm00128a045

文献信息

• Imidazolyl alkyl guanidine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Heumann Pharma GmbH & Co.

  公开号：US05021431A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  New imidazolylalkyl-guanidine derivatives are described, which by virtue of their agonistic action on histamine-H.sub.2 receptors and in part also due to their additional H.sub.1 -antagonistic receptor activity can be used in the treatment of cardiac diseases, certain forms of hypertension and diseases of arterial occlusion. These imidazolylalkyl-guanidine derivatives correspond to the general formula I: ##STR1##

  描述了一种新的咪唑基烷基胍衍生物，由于其在组胺-H.sub.2受体上的激动作用以及部分原因于其额外的H.sub.1-拮抗受体活性，可以用于治疗心脏疾病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。这些咪唑基烷基胍衍生物对应于通用公式I：##STR1##
• BUSCHAUER, ARMIN, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1963-1970
  作者：BUSCHAUER, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• US5021431A
  申请人：——

  公开号：US5021431A

  公开（公告）日：1991-06-04
• Synthesis and in vitro pharmacology of arpromidine and related phenyl(pyridylalkyl)guanidines, a potential new class of positive inotropic drugs
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm00128a045

  日期：1989.8

  -yl)propyl]-N2-[2-[[(5-methyl-1H-imidazol-4- yl)methyl]thio]ethyl]guanidine) by more lipophilic H2-nonspecific pheniramine-like structures resulted in potent H2 agonists with up to 160 times the activity of histamine in the isolated, spontaneously beating guinea pig right atrium. Additionally, the compounds proved to be moderate H1 antagonists. Highest H2-agonistic potency was found in compounds characterized

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步