3,5-bis-bromomethyl-4-methoxybiphenyl | 185418-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-bromomethyl-4-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(bromomethyl)-2-methoxy-5-phenylbenzene
• CAS: 185418-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂O
• 分子量: 370.084
• InChiKey: HFRAAFIIWGELTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙烯基-2-苯并咪唑酮 、 3,5-bis-bromomethyl-4-methoxybiphenyl 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 2,6-bis[(2-oxobenzimidazol-1-yl)methyl]-4-phenylanisole
  参考文献：
  名称：

  具有苯并咪唑-2-一亚基的杂螺环芳烃。溶剂夹杂物的合成及X射线结构研究

  摘要：

  已经合成了异杯芳烃4a，b和5a–f。化合物4a，b和5a–d是通过封端/解封，高稀释度和模板（Cs 2 CO 3）技术以大约1：2或1：3的环状低聚物比例得到4a / 5a和4b / 5b。5a和5b的甲醚基团的裂解分别得到四酚5e和5f。杯状主体4a，5a–c和5f与有机溶剂分子形成晶体夹杂物。溶剂夹杂物5a·二氯甲烷（1：1），5b·甲苯·水（1：2：l），Sc·丙酮·二氯甲烷（1：1 1：1）和5f·甲苯（ 1：3）已经研究过。与相同环尺寸的传统杯[8]芳烃相比，分子结构显示出杯形成能力增强的总体趋势。

  DOI：

  10.1039/p29960002359
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-hydroxymethyl-4-methoxybiphenyl 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到3,5-bis-bromomethyl-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过三重环化 Fischer Carbene 配合物合成杯芳烃的新收敛策略

  摘要：

  描述了一种合成不对称杯[4]芳烃的新方法，该方法涉及二炔与铬的双卡宾配合物的反应。这种杯芳烃合成的独特之处在于它涉及在同一步骤中形成杯芳烃的四个苯环中的两个和杯芳烃的大环。因此，杯芳烃的四个苯环中的两个是相同的，但其他两个环可能各不相同，给出了合成杯芳烃的一般方法，其中有两个或三个不同取代的苯环。该协议通过在起始二炔和起始卡宾复合物中正确选择芳烃取代来获得一大类不对称杯芳烃。提供了九个示例，其中关键的三重环化步骤的产率范围为 22% 至 41%。来自市售原料的杯芳烃的总产率与合成不对称杯[4]芳烃的现有方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/ja0454236

文献信息

• Triptycene-Derived Homooxacalixarene Analogues: Synthesis, Structures, and Complexation with Fullerenes C₆₀ and C₇₀
  作者：Tao Xie、Shu-Zhen Hu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo302459m

  日期：2013.2.1

  homooxacalixarene analogues showed large cavities and fixed conformations even up to 380 K. It was also found that these novel macrocycles could be served as efficient host molecules for complexation with fullerenes C60 and C70.

  通过一锅法，在温和的反应条件下，从2,7-二羟基三萜和1,3-双溴甲基苯衍生物开始，通过一锅法方便地合成了一系列由三茂萜衍生的高氧杂芳基芳烃类似物。类似地，还设计并合成了两对“篮子状”的三萜烯衍生的同草并氮杂芳烃类似物。这些大环分子在溶液和固态下的结构都通过NMR实验和X射线晶体学研究。由于存在刚性的三萜单元，高氧杂芳基芳烃类似物甚至在高达380 K的情况下也显示出大的腔体和固定的构象。还发现这些新型大环化合物可以用作与富勒烯C 60和C 70络合的有效宿主分子。
• A New Convergent Strategy for the Synthesis of Calixarenes via a Triple Annulation of Fischer Carbene Complexes
  作者：Vijay Gopalsamuthiram、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja0454236

  日期：2004.11.1

  A new method for the synthesis of unsymmetrical calix[4]arenes is described which involves the reaction of a diyne with a bis-carbene complex of chromium. This synthesis of calixarenes is unique in that it involves the formation of two of the four benzene rings of the calixarene and the macrocyclic ring of the calixarene in the same step. Thus, two of the four benzene rings of the calixarene are identical

  描述了一种合成不对称杯[4]芳烃的新方法，该方法涉及二炔与铬的双卡宾配合物的反应。这种杯芳烃合成的独特之处在于它涉及在同一步骤中形成杯芳烃的四个苯环中的两个和杯芳烃的大环。因此，杯芳烃的四个苯环中的两个是相同的，但其他两个环可能各不相同，给出了合成杯芳烃的一般方法，其中有两个或三个不同取代的苯环。该协议通过在起始二炔和起始卡宾复合物中正确选择芳烃取代来获得一大类不对称杯芳烃。提供了九个示例，其中关键的三重环化步骤的产率范围为 22% 至 41%。来自市售原料的杯芳烃的总产率与合成不对称杯[4]芳烃的现有方法相比具有优势。
• Heterocalixarenes featuring the benzimidazol-2-one subunit. Synthesis and X-ray structural studies of solvent inclusions
  作者：Edwin Weber、J�rg Trepte、Karsten Gloe、Manfred Piel、M�ty�s Czugler、Victor Ch. Kravtsov、Yurri A. Simonov、Janusz Lipkowski、Edward V. Ganin

  DOI：10.1039/p29960002359

  日期：——

  and 5f, respectively. The calix hosts 4a, 5a–c and 5f form crystalline inclusion compounds with organic solvent molecules. X-Ray crystal structures of the solvent inclusions 5a·methylene chloride (1 : 1), 5b·toluene·water (1 : 2 : l), Sc·acetone·methylene chloride (1 : 1 : 1) and 5f·toluene (1 : 3) have been studied. The molecular structures show a general trend of having enhanced calix-forming ability

  已经合成了异杯芳烃4a，b和5a–f。化合物4a，b和5a–d是通过封端/解封，高稀释度和模板（Cs 2 CO 3）技术以大约1：2或1：3的环状低聚物比例得到4a / 5a和4b / 5b。5a和5b的甲醚基团的裂解分别得到四酚5e和5f。杯状主体4a，5a–c和5f与有机溶剂分子形成晶体夹杂物。溶剂夹杂物5a·二氯甲烷（1：1），5b·甲苯·水（1：2：l），Sc·丙酮·二氯甲烷（1：1 1：1）和5f·甲苯（ 1：3）已经研究过。与相同环尺寸的传统杯[8]芳烃相比，分子结构显示出杯形成能力增强的总体趋势。