2-(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine | 771583-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4,5-Dichloroimidazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 771583-73-4
• 化学式: C₅H₇Cl₂N₃
• mdl: MFCD06213277
• 分子量: 180.037
• InChiKey: LPKQYOZOZQSLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine 在 草酰氯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-((4-chloro-1-(2-(6-chloronicotinamido)ethyl)-1H-imidazol-5-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.49 g的产率得到2-(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。