[EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING O-CHLOROMETHYLPHENYLGLYOXYLIC ESTERS, IMPROVED PROCESS FOR PREPARING (E)-2-(2-CHLOROMETHYLPHENYL)-2-ALKOXIMINOACETIC ESTERS, AND NOVEL INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTERS O-CHLOROMÉTHYLPHÉNYLGLYOXYLIQUES, PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS (E)-2-(2-CHLOROMÉTHYLPHÉNYL)-2-ALCOXIMINOACÉTIQUES, ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LEUR PRÉ
申请人:DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH
公开号:WO2008125592A1
公开(公告)日:2008-10-23
[EN] An improved process for preparing o-chloromethylphenylglyoxylic esters of the formula (I) which comprises converting a compound of the formula (II) by reaction with magnesium into the corresponding Grignard reagent which is then reacted with a compound of the formula (III) to give the compound of the formula (IV) which is then cleaved by reaction with a chloroformic ester of the formula ClCOOR4 or by reaction with phosgene to give the compound of the formula (I), followed by the isolation of the compound of the formula (I), and also an improved process for preparing (E)-2-(2-chloromethylphenyl)- 2-alkoximinoacetic esters of the formula (VII) and intermediates for their preparation.
[FR] L'invention porte sur un procédé perfectionné pour la préparation d'esters o-chlorométhylphénylglyoxyliques de la formule (I), dans laquelle R est un radical inerte vis-à-vis de la réaction, n est de 0 à 4 et R1 peut être un radical alkyle en C1-C8, qui comprend la conversion d'un composé de la formule (II), dans laquelle R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre peuvent être un alkyle en C1-C12, alcényle en C1-C12, alcoxyalkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C3-C6 ou R2 et R3 conjointement avec l'atome d'azote peut être un cycle à 6 ou 7 chaînons qui, en plus de l'atome d'azote, peut contenir un autre atome d'azote ou un atome d'oxygène, par réaction avec le magnésium dans le réactif de Grignard correspondant qui est ensuite mis à réagir avec un composé de formule (III) pour donner le composé de la formule (IV), lequel est ensuite clivé par réaction avec un ester chloroformique de formule ClCOOR4 dans laquelle R4 peut être un radical alkyle en C1-C8 ou par réaction avec le phosgène pour donner le composé de la formule (I), en faisant suivre par l'isolement du composé de la formule (I). L'invention porte également sur un procédé perfectionné pour préparer les esters (E)-2-(2-chlorométhylphényl)-2-alcoximinoacétiques de la formule (VII) dans laquelle R1 et R5 indépendamment l'un de l'autre peuvent être des radicaux alkyle en C1-C8. L'invention porte aussi sur les intermédiaires pour la préparation des esters précités.