N-(2-cyclohexylideneethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1350901-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclohexylideneethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1350901-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: ITLKKTVAYMIIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(2-cyclohexylideneethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820

文献信息

• Copper and Rhodium Relay Catalysis for Selective Access to <i>cis</i>-2,3-Dihydroazepines
  作者：You Li、Han Luo、Zongyuan Tang、Yingzi Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Shanshan Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02262

  日期：2021.8.20

  access synthetically challenging cis-2,3-dihydroazepines is reported. The reaction starts with readily available dienals, alkynes, and sulfonyl azides as the substrates and employs copper and rhodium as relay catalysts. Key steps include a copper-catalyzed reaction between an alkyne and a sulfonyl azide to form a triazole intermediate. The subsequent activation of this triazole intermediate by a rhodium

  报告了一种新的催化协议，用于访问具有合成挑战性的顺式-2,3-二氢氮杂。该反应以容易获得的二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物作为底物开始，并使用铜和铑作为中继催化剂。关键步骤包括炔烃和磺酰叠氮化物之间的铜催化反应，以形成三唑中间体。随后用铑催化剂活化该三唑中间体，随后与二烯醛底物反应，最终产生二氢氮杂产物。产品的区域和立体化学被认为是通过立体定向旋转 8π-电环化过程来控制的，以对抗可能的竞争性 6π-电环化过程。
• Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Tsuneaki Biyajima、Tetsuji Fujii、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja2104203

  日期：2012.1.11

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.