3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indazole | 1284583-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indazole
• CAS: 1284583-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: QILFEGJJQHDVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indazole 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲唑-1-乙酸的合成及体外潜在抗菌作用的研究

  摘要：

  背景：吲唑乙酸及其药学上可接受的盐已被宣称可用作抗炎，止痛和退热药。它们可有效治疗呼吸系统疾病，例如哮喘，支气管炎，过敏和阻塞性肺疾病。 目标：我们在这里报告有关3-芳基吲唑-1-乙酸衍生物的设计，合成，结构和体外抗菌活性的可行研究。通过3-芳基吲唑的烷基化合成一系列化合物。 方法：研究合成的化合物对体外微生物生长的影响。通过肉汤稀释法，发现所有合成的化合物均对一定范围的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（志贺氏志贺氏菌，大肠杆菌）具有抗菌活性。 结果：合成的化合物具有与氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性，某些化合物具有更好的活性。这些发现表明3-芳基吲哚-1-乙酸作为抗菌化合物具有很大的潜力。 结论：3-芳基吲哚-1-乙酸是强效的抗菌剂，优于它们各自的对3-革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等活性的3-芳基吲唑。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180702152259
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-吲唑 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 potassium phosphate 、 SPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：底物范围和机理研究

  摘要：

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。

  DOI：

  10.1021/ja4064469

文献信息

• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• Synthesis of 3-Arylindazole-1-acetic Acids and In Vitro Study of Potential Antibacterial Effect
  作者：Fauzia Anjum Chattha、Samina Kousar、Mehr-un-Nisa、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.2174/1570180815666180702152259

  日期：2019.3.8

  have been claimed to be useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents. They are active in the treatment of respiratory diseases such as asthma, bronchitis, allergies and obstructive pulmonary diseases. Objectives: We report herein a feasible study concerned about the design, synthesis, structure and in vitro antimicrobial activity of 3-arylindazole-1-acetic acids derivatives. Series

  背景：吲唑乙酸及其药学上可接受的盐已被宣称可用作抗炎，止痛和退热药。它们可有效治疗呼吸系统疾病，例如哮喘，支气管炎，过敏和阻塞性肺疾病。 目标：我们在这里报告有关3-芳基吲唑-1-乙酸衍生物的设计，合成，结构和体外抗菌活性的可行研究。通过3-芳基吲唑的烷基化合成一系列化合物。 方法：研究合成的化合物对体外微生物生长的影响。通过肉汤稀释法，发现所有合成的化合物均对一定范围的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（志贺氏志贺氏菌，大肠杆菌）具有抗菌活性。 结果：合成的化合物具有与氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性，某些化合物具有更好的活性。这些发现表明3-芳基吲哚-1-乙酸作为抗菌化合物具有很大的潜力。 结论：3-芳基吲哚-1-乙酸是强效的抗菌剂，优于它们各自的对3-革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等活性的3-芳基吲唑。