3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine | 79739-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine
• 英文别名: N6-methyl-[3,4'-bipyridine]-5,6-diamine；2-N-methyl-5-pyridin-4-ylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 79739-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: XLULSUCIJZVCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine 在 尿素 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dihydro-3-methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridinyl)pyridine-2,3-diamines, preparation thereof and their

  摘要：

  2-R.sub.3 RN-3-R.sub.1 R'N-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（I）或其药用可接受的酸盐在制备1-或3-取代-1,3-二氢-5-Q-6-PY-2H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮以及制备1-或3-取代-5-Q-6-PY-3H（或1H）-咪唑[4,5-b]吡啶的中间体中是有用的，其中R.sub.1、R.sub.3、R、R'、PY和Q的定义如下。还显示了制备I及其中使用的以下中间体的过程：2-卤代-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（III）、2-R.sub.3 RN-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（V）、2-卤代-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（VII）、2-R.sub.3 RN-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（VIII）和2-R.sub.3 RN-3-卤代-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（IX）或其盐。II和VIII的某些实施例也可用作强心剂，并显示为心脏组合物的活性成分和增加心脏收缩力的方法。

  公开号：

  US04297360A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-3-nitro-5-(4-pyridinyl)pyridine-2-amine 在 钯 乙腈 、 乙醚 、 3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine (alternatively named N6 -methyl-[3,4'-bipyridine]-5,6-diamine), m.p. 184°-187° C.的产率得到3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridinyl)pyridine-2,3-diamines, preparation thereof and their

  摘要：

  2-R.sub.3 RN-3-R.sub.1 R'N-5-PY-6-Q-吡啶(I)或其药学上可接受的酸加盐在制备1-或3-取代-1,3-二氢-5-Q-6-PY-2H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮以及制备1-或3-取代-5-Q-6-PY-3H（或1H）-咪唑[4,5-b]吡啶的中间体中是有用的，其中R.sub.1，R.sub.3，R，R'，PY和Q在下文中定义。还显示了制备I和其中使用的以下中间体的过程：2-卤代-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶(III)，2-R.sub.3 RN-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶(V)，2-卤代-5-PY-6-Q-吡啶(VII)，2-R.sub.3 RN-5-PY-6-Q-吡啶(VIII)和2-R.sub.3 RN-3-卤代-5-PY-6-Q-吡啶(IX)或其盐。 II和VIII的某些实施形式也可用作心脏强心剂，并显示为心脏组成物的活性成分和增加心脏收缩力的方法。

  公开号：

  US04297360A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-Methyl-3-nitro-5-(4-pyridinyl)pyridine-2-amine 在 钯 乙腈 、 乙醚 、 3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine (alternatively named N6 -methyl-[3,4'-bipyridine]-5,6-diamine), m.p. 184°-187° C.的产率得到3-amino-2-methylamino-5-(4-pyridinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and

  摘要：

  1,3-二氢-1-R.sub.1-3-R.sub.3-6-PY-5-Q-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮或其药学上可接受的酸加合物盐，可用作心脏强效剂，其中Q为氢或低烷基，R.sub.1和R.sub.3分别为氢、低烷基、低羟基烷基、2,3-双羟基丙基、低烷氧基烷基或Y-NB，其中Y为低烷基烷基，NB为二-(低烷基)氨基或4-吗啉基，其中至少一个R.sub.1和R.sub.3为氢，PY为4-或3-吡啶基或带有一或两个取代基的4-或3-吡啶基，通过将2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶与尿素或羰基二咪唑反应制备所述-2-酮或与碱金属黄原酸盐、硫脲或硫代羰基二咪唑反应制备所述-2-硫酮。还显示和声明了心脏强效剂组合物和使用所述心脏强效剂增加心脏收缩力的方法。还显示了用于制备所述中间体2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶和所述过程中使用的其他中间体的过程。

  公开号：

  US04294837A1

文献信息

• Compositions and their preparation
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04276293A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  2-R.sub.2 -3-R.sub.3 -6-PY-5-Q-3H-imidazo[4,5-b]pyridines (I) or 1-R.sub.1 -2-R.sub.2 -6-PY-5-Q-1H-imidazo[4,5-b]pyridines (IA) or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, where Q and R.sub.2 are each hydrogen or lower-alkyl, R.sub.1 and R.sub.3 are each hydrogen, lower-alkyl, lower-hydroxyalkyl, 2,3-dihydroxypropyl, lower-alkoxyalkyl or Y-NB where Y is lower-alkylene having at least two carbon atoms between its connecting linkages and NB is di-(lower-alkyl)amino or 4-morpholinyl, at least one of R.sub.1 or R.sub.3 being hydrogen, and PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, which are useful as cardiotonics, are prepared by reacting 2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-pyridine (II) with a tri-(lower-alkyl) ortho-(lower-alkanoate). Also shown are: the use of I or IA or salts in cardiotonic compositions and a method for increasing cardiac contractility; and, the preparation of the intermediates II, as well as intermediates used to prepare II.

  2-R.sub.2 -3-R.sub.3 -6-PY-5-Q-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（I）或1-R.sub.1 -2-R.sub.2 -6-PY-5-Q-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（IA）或其药用可接受的酸盐，其中Q和R.sub.2分别为氢或低烷基，R.sub.1和R.sub.3分别为氢、低烷基、低羟基烷基、2,3-二羟基丙基、低烷氧基烷基或Y-NB，其中Y为至少在其连接链之间具有两个碳原子的低烷基，NB为二（低烷基）氨基或4-吗啉基，R.sub.1或R.sub.3中至少一个为氢，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4-或3-吡啶基，这些化合物可用作心力衰竭药物，通过将2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶（II）与三（低烷基）邻-(低烷酸酯)反应制备。还显示了：在心力衰竭药物组合物中使用I或IA或盐以及增加心脏收缩力的方法；以及用于制备II的中间体II的制备，以及用于制备II的中间体。
• 2-Amino-6-(pyridinyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridines and their cardiotonic
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04391811A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2-(NB)-3-R-6-PY-5-Q-3H-imidazo[4,5-b]pyridines (I) and salts, useful as cardiotonics, where NB is amino or dimethylamino, R is lower-alkyl, Q is hydrogen or lower-alkyl, and PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, are prepared by reacting a 2-RNH-3-amino-5-PY-6-Q-pyridine with a di-(lower-alkyl) 2-methylthiopseudourea-1,3-dicarboxylate to produce 2-carbo(lower-alkoxy)amino-3-R-6-PY-5-Q-3H-imidazo[4,5-b] pyridine and hydrolyzing the latter to produce I where NB is amino and by reacting a 2-RNH-3-amino-5-PY-6-Q-pyridine with dichloromethylene-N,N-dimethylammonium chloride to produce I where NB is dimethylamino. Cardiotonic use of I is disclosed and claimed.

  2-(NB)-3-R-6-PY-5-Q-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（I）及其盐，可用作心脏强心剂，其中NB是氨基或二甲基氨基，R是较低的烷基，Q是氢或较低的烷基，PY是4-或3-吡啶基或4-或3-吡啶基，具有一个或两个较低的烷基取代基，通过将2-RNH-3-氨基-5-PY-6-Q-吡啶与二（较低烷基）2-甲硫基伪尿嘧啶-1,3-二羧酸酯反应制备2-碳氧（较低烷氧）基氨基-3-R-6-PY-5-Q-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，并水解后制备I，其中NB为氨基，并通过将2-RNH-3-氨基-5-PY-6-Q-吡啶与二氯甲基-N，N-二甲基氨基甲烷盐酸盐反应制备I，其中NB为二甲基氨基。披露并声明了I的心脏强心剂用途。
• LESHER, G. Y.;OPALKA, C. J. ,, JR;PAGE, D. F.
  作者：LESHER, G. Y.、OPALKA, C. J. ,, JR、PAGE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4276293A
  申请人：——

  公开号：US4276293A

  公开（公告）日：1981-06-30
• US4294837A
  申请人：——

  公开号：US4294837A

  公开（公告）日：1981-10-13