3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropyl palmitate | 69895-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropyl palmitate
• 英文别名: 9-[(RS)-3-(Palmitoyloxy)-2-hydroxypropyl]adenine；[3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 69895-52-9
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₃
• 分子量: 447.621
• InChiKey: BNVJJDZQWHEEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六酸乙烯酯 、 二羟丙基腺嘌呤 在 Candida antarctica lipase B immobilized on Lewatit 1600 D₁₅₀₀ resin 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  糖聚合物-酶缀合物催化的 9-(2,3-二羟基丙基)腺嘌呤的区域选择性棕榈酰化。

  摘要：

  外消旋 9-(2,3-二羟丙基)-腺嘌呤 (DHPA)（一种已批准的抗病毒剂）的酶促区域选择性单棕榈酰化是通过固定形式的南极假丝酵母 B 脂肪酶 (CAL-B) 使用 4:1 DMF/己烷混合物作为反应介质。为了提高所需的单棕榈酰化反应的化学产率，评估了脂肪酶的固相化学修饰。用新鲜的固定化化学糖基化-CAL-B对产物溶液进行第二次处理后，反应产率成功提高，获得了100%的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21050648

文献信息

• Regioselective Palmitoylation of 9-(2,3-Dihydroxy- propyl)adenine Catalyzed by a Glycopolymer-enzyme Conjugate
  作者：Jana Brabcová、Jiří Blažek、Marcela Krečmerová、Jiří Vondrášek、Jose Palomo、Marie Zarevúcka

  DOI：10.3390/molecules21050648

  日期：——

  The enzymatic regioselective monopalmitoylation of racemic 9-(2,3-dihydroxypropyl)- adenine (DHPA), an approved antiviral agent, has been performed by an immobilized form of Candida antarctica B lipase (CAL-B) using a 4:1 DMF/hexane mixture as the reaction medium. To improve the chemical yield of the desired monopalmitoylation reaction, solid-phase chemical modifications of the lipase were evaluated

  外消旋 9-(2,3-二羟丙基)-腺嘌呤 (DHPA)（一种已批准的抗病毒剂）的酶促区域选择性单棕榈酰化是通过固定形式的南极假丝酵母 B 脂肪酶 (CAL-B) 使用 4:1 DMF/己烷混合物作为反应介质。为了提高所需的单棕榈酰化反应的化学产率，评估了脂肪酶的固相化学修饰。用新鲜的固定化化学糖基化-CAL-B对产物溶液进行第二次处理后，反应产率成功提高，获得了100%的产物。