N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺 | 135-64-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺
• 中文别名: 萘酚AS-SW；冰染偶氮组分7；2-羟基-3-萘甲酸-2-萘酰胺；3-羟基-N-(2-萘基)-2-萘甲酰胺；色酚AS-SW；纳夫妥AS-SW；冰染偶合组分7
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(2-naphthyl)-naphthamide
• 英文别名: naphthol ASSW；3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid naphthalen-2-yl amide；3-hydroxy-[2]naphthoic acid-[2]naphthylamide；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-[2]naphthylamid；3-Hydroxy-N-(naphthyl-(2))-naphthamid-(2)；3-Oxy-naphthoesaeure-(2)-β-naphthylamid；3-Hydroxy-N-2-naphthyl-2-naphthamide；3-hydroxy-N-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 135-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243~244℃
• 沸点：
  479.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  该品呈米黄色粉末状，熔点为243-244℃。它能溶解在氯苯中，不溶于水和纯碱溶液，在氢氧化钠溶液中会呈现黄色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-HYDROXY-NAPHTHALENE-2-CARBOXYLIC
产品名称
ACID NAPHTHALEN-2-YLAMIDE
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
响应
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H15NO2
分子式
: 313.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-HYDROXY-NAPHTHALENE-2-CARBOXYLIC ACID NAPHTHALEN-2-YLAMIDE
-
化学文摘登记号(CAS 135-64-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.943
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-HYDROXY-
NAPHTHALENE-2-CARBOXYLIC ACID NAPHTHALEN-2-YLAMIDE)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-HYDROXY-
NAPHTHALENE-2-CARBOXYLIC ACID NAPHTHALEN-2-YLAMIDE)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (3-HYDROXY-NAPHTHALENE-2-
CARBOXYLIC ACID NAPHTHALEN-2-YLAMIDE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺又被称为3-羟基-N-(2-萘基)-2-萘甲酰胺。这是一种浅黄色粉末，具有毒性。该物质能溶于氯苯和烧碱溶液中，却不溶于水和纯碱溶液。其烧碱溶液呈黄色。

N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺是冰染染料色酚的一种，主要用于棉、麻纤维的染色与印花。它由2,3-酸与β-萘胺缩合而成。

应用示例

CN201710957749.9专利公开了一种用于固定河道底泥中镉的硅藻土基固化剂。首先，清洗过的硅藻土经过三甲基氯硅烷壳聚糖、2-甲基咪唑、N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺和三氯-2-碳硅烷制备的混合液进行改性，制成物质A；然后物质A通过SnCl4、CeCl3、Cu(NO3)2、Mn( )2制备的混合液再次进行改性，得到物质B；接着，物质B经过二苯基二羟基硅烷、2-羟基-4-甲硫基丁酸和2-溴-6-氯吡嗪制备的混合液进行改性后制成物质C；最后将物质C通过咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛、聚乙烯吡咯烷酮和甲氧基聚乙二醇制备的混合液进行改性，最终得到用于固定河道底泥中镉的硅藻土基固化剂。

化学性质

N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺是一种浅黄色粉末。它能溶于氯苯，并在烧碱溶液中显现出黄色。但是，该物质不溶于水和纯碱溶液。

用途

主要用作棉纤维染色和印花的打底剂。色酚AS-SW主要用于棉的染色，是棉纱染红酱色的常用打底剂。此外，它也用于维纶、黏胶纤维、蚕丝及锦纶的染色。该物质可与大红色基RC、红色基KB偶合染艳红色；也可与蓝色盐偶合染蓝色；还可以与黑色基或黑色盐偶合染黑色。另外，色酚AS-SW也可以替代色酸AS使用。

用途

主要用作棉织物染色和印花的打底剂，并可以代替色酸AS使用。

生产方法

先将2,3-酸与氢氧化钠反应生成相应的钠盐，再在氯苯中与吐氏酸缩合，然后利用磷酸二氢钠水解、中和及后处理即得成品。原料消耗为：2,3-酸（100%）750kg、吐氏酸（100%）900kg、三氯化磷（100%）230kg、纯碱（98%）388kg、氯苯（98%）410kg。

另一种生产方法以2，3-酸和2-氨基-1-萘磺酸 (吐氏酸) 为原料。首先将2,3-酸制成钠盐，在氯苯介质中与吐氏酸缩合，然后在磷酸二氢钠存在下水解即得产物，经过中和、蒸馏、过滤、洗涤及烘干后得到成品。

具体步骤如下：

1. 在反应釜中加入一定量的水和烧碱溶液（30%），再将上述制备好的缩合物压入其中，搅拌15分钟，并确保pH值在8以上。然后加入保险粉并通入直接蒸汽蒸氯苯直至蒸发完毕。
2. 加入90℃热水进行洗涤，至滤液澄清后抽干得到成品约380kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-5-carboxylic acid-[2]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  Choubal et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 860,861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-2-萘基-3-羟基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Strohbach, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• Synthesis, characterization, pharmacological evaluation and molecular docking studies of benzothiazole azo derivatives
  作者：S. Harisha、Jathi Keshavayya、S.M. Prasanna、H. Joy Hoskeri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128477

  日期：2020.10

  Abstract A series of novel benzothiazole based azo dyes were synthesized and fully characterized by using different analytical techniques. The antioxidant activity of synthesized azo dyes was studied with the DPPH, hydrogen peroxide, metal chelating and nitric oxide radical methods and compared with the known antioxidant ascorbic acid. Further, the anticancer properties of synthesized azo dyes were

  摘要 合成了一系列新型苯并噻唑基偶氮染料，并利用不同的分析技术对其进行了充分表征。用DPPH、过氧化氢、金属螯合和一氧化氮自由基方法研究了合成偶氮染料的抗氧化活性，并与已知的抗氧化抗坏血酸进行了比较。此外，通过 MTT 法对合成的偶氮染料对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的抗癌特性进行了研究，结果表明合成的化合物在微摩尔范围内表现出良好的抗癌特性。此外，还通过蛋白质变性方法研究了目标化合物的抗炎活性，发现其具有有效的抗炎特性。为了预测合成化合物的结合模式和结合亲和力，它们被停靠在蛋白 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 的活性位点中，以预测它们的抗癌特性。发现合成的化合物对 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 具有良好的亲和力。在计算机对接分析和所有合成偶氮染料的生物筛选之间发现了良好的相关性，这些染料具有较低的结合能和较高的对靶蛋白的抑制常数值。
• Metal-free O–H/C–H difunctionalization of phenols by o-hydroxyarylsulfonium salts in water
  作者：Dengfeng Chen、Qingyuan Feng、Yunqin Yang、Xu-Min Cai、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c6sc04504a

  日期：——

  An environmentally benign method for C–H/O–H difunctionalization of phenols with sulfoxides under mild conditions has been developed. The reaction process is mediated by an electrophilic aromatic substitution and subsequent selective aryl or alkyl migration, involving C–S and C–O bond formations with broad substrate scope.

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。
• PIGMENT COMPOSITION, INKJET RECORDING INK, COLORING COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER
  申请人：HIGASHI Masahiro

  公开号：US20120001133A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A pigment composition including (A) an azo pigment represented by formula (1), and at least one selected from the group consisting of (B) a coloring agent represented by formula (2), and (C) at least one selected from the group consisting of an additive represented by formula (3) and an additive represented by formula (4).

  一种颜料组合物，包括（A）由式（1）表示的偶氮颜料，以及至少从由式（2）表示的着色剂组成的群体中选择的一种，和/或至少从由式（3）表示的添加剂和由式（4）表示的添加剂组成的群体中选择的一种。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AZO COMPOUNDS, PIGMENT DISPERSION, COLORING COMPOSITION, INK FOR INKJET RECORDING, COLORING COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS AZOÏQUES, DISPERSION DE PIGMENT, COMPOSITION COLORANTE, ENCRE POUR L'IMPRESSION PAR JET D'ENCRE, COMPOSITION COLORANTE POUR FILTRE COLORÉ ET FILTRE COLORÉ
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2011087147A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  To provide a process for producing an azo pigment showing excellent coloring characteristics such as tinctorial strength and hue and showing excellent fastness such as light fastness and ozone fastness, an azo pigment dispersion, a coloring composition, and an ink for inkjet recording. A process for producing, for example, an azo pigment represented by the general formula (9), which includes a step of preparing a solution containing a compound represented by the following general formula (7) and an acid, and a step of bringing the solution incontact with a diazonium salt (8) derived from a heterocyclic amine.

  提供一种制备偶氮颜料的方法，该颜料具有优良的染色特性，如着色力和色调，并具有优良的耐光和耐臭氧性能，以及偶氮颜料分散体、着色组合物和用于喷墨记录的墨水。例如，制备一种由通式（9）表示的偶氮颜料的方法，包括以下步骤：制备含有以下通式（7）所表示的化合物和酸的溶液的步骤，以及将该溶液与来源于杂环胺的重氮盐（8）接触的步骤。