N-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72687-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-O^2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；N4-Benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 72687-01-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 461.59
• InChiKey: VVBIKBICTSKFIO-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.1%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到N-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides

  摘要：

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.

  DOI：

  10.1081/scc-120021027

文献信息

• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.