(1R,4aR,7S,8aS,10aS)-7-Formyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 308795-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,7S,8aS,10aS)-7-Formyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,7S,8aS,10aS)-7-formyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,6,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 308795-83-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: VULIPTBYWMGMQC-MGFONVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,7S,8aS,10aS)-7-Formyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acanthoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (1R,4aR,7S,8aS,10aS)-7-Formyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035

文献信息

• Interleukin-1 and tumor necrosis factors-&agr; modulators, syntheses of said modulators and methods of using modulators
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06365768B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Novel compounds are disclosed that have the chemical structure of Formula (IIB), and its prodrug esters and acid-addition salts, and that are useful as Interleukin-1 and Tumor Necrosis Factor-&agr; modulators, and thus are useful in the treatment of various diseases. wherein the R groups include the following: R1 is selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, COOH, C1-C12 carboxylic acids, C1-C12 acyl halides, C1-C12 acyl residues, C1-C12 esters, C1-C12 secondary amides, (C1-C12)(C1-C12) tertiary amides, C1-C12 alcohols, (C1-C12)( C1-C12) ethers, C1-C12 alkyls, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyls, C2-C12 substituted alkenyls; R2 is selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyl, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyl, C2-C12 substituted alkenyl, C2-C12 alkynyl, and C1-C12 acyl, and C5-C12 aryl. R3, R4, R5, R7, R8, and R11-R13 are each separately selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyl, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyl, C2-C12 substituted alkenyl, C2-C12 alkynyl, and C5-C12 aryl. R6 is selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyls, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyls, C2-C12 substituted alkenyl and C2-C12 alkynyl. R10 is selected from hydrogen, a halogen, CH2, C1-C6 alkyl, C1-C6 substituted alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 substituted alkenyl, C1-C12 alcohol, and C5-C12 aryl.

  揭示了具有化学结构为Formula (IIB)的新化合物，以及其前药酯和酸加成盐，这些化合物可用作白细胞介素-1和肿瘤坏死因子-α调节剂，因此在治疗各种疾病中很有用。 其中R基团包括以下内容：R1选自氢、卤素、COOH、C1-C12羧酸、C1-C12酰卤、C1-C12酰基、C1-C12酯、C1-C12次酰胺、(C1-C12)(C1-C12)三级酰胺、C1-C12醇、(C1-C12)(C1-C12)醚、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基；R2选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基、C2-C12炔基和C1-C12酰基、以及C5-C12芳基。R3、R4、R5、R7、R8和R11-R13分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基、C2-C12炔基和C5-C12芳基。R6选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基和C2-C12炔基。R10选自氢、卤素、CH2、C1-C6烷基、C1-C6取代烷基、C2-C6烯基、C2-C6取代烯基、C1-C12醇和C5-C12芳基。
• WO2007/15757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Bryan A. Kramer、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol0060578

  日期：2000.7.1

  GRAPHICSThe first stereoselective synthesis of (-)-acanthoic acid (1) has been designed and accomplished. Our synthetic plan departs from (-) Wieland-Miesher ketone (7) and calls upon a Diels-Alder cycloaddition reaction for the construction of the C ring of 1. The described synthesis confirms the proposed stereochemistry of 1 and represents an efficient entry into an unexplored class of biologically active diterpenes.
• INTERLEUKIN-1 AND TUMOR NECROSIS FACTOR-A MODULATORS; SYNTHESES OF SUCH MODULATORS AND METHODS OF USING SUCH MODULATORS
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1912932B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。