2-Benzylamino-2-methyl-pentanol-(4) | 18774-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylamino-2-methyl-pentanol-(4)
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-4-methyl-2-pentanol；4-(benzylamino)-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 18774-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: PBSANKVAPLDYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylamino-2-methyl-pentanol-(4) 在 potassium nitrite 、 硫酸 作用下， 生成 4-(benzyl-nitroso-amino)-4-methyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kohn, Monatshefte fur Chemie, 1907, vol. 28, p. 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Benzylamino-2-methyl-pentanol-(4)
  参考文献：
  名称：

  Lora-Tamayo,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2234 - 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrol in <i>N</i>-Directed Hydroboration: Synthesis of Amino Alcohols Related to the Piperidine Alkaloids
  作者：Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol802781c

  日期：2009.3.5

  acid induces internal hydroboration with high regiocontrol, even with a terminal alkene (R = H). Good stereocontrol is possible for the N-benzyl substrates. Comparisons with acyclic model structures show that the source of regiocontrol with the terminal alkene is due to a steric effect of the axial piperidine C(3,5) hydrogens that destabilize the competing bridged bicyclic transition state.

  用碘或三氟甲磺酸处理 2-(2'-链烯基)-哌啶硼烷可诱导具有高度区域控制的内部硼氢化反应，即使是末端烯烃 (R = H)。N-苄基底物可能具有良好的立体控制。与非环状模型结构的比较表明，末端烯烃区域控制的来源是由于轴向哌啶 C(3,5) 氢的空间效应，它破坏了竞争性桥接双环过渡态的稳定性。
• Urbanski; Gac-Chylinska, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 185,191
  作者：Urbanski、Gac-Chylinska

  DOI：——

  日期：——
• Lora-Tamayo,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2244 - 2250
  作者：Lora-Tamayo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——