(E)-2-(dimethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride | 137711-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (E)-2-(dimethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-(dimethylamino)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 137711-40-1
• 化学式: C₄H₈FNO₂S
• 分子量: 153.177
• InChiKey: FZLCHGBQIHLEBY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenoxyethenylsulfonyl fluoride 、 二甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(dimethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Bychkova, T. I.; Pomaskina, N. G.; Ratovskii, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 821 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl Fluoride for the Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluoride
  作者：Min Liu、Wenjian Tang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02836

  日期：2023.2.3

  A new sulfonyl fluoride reagent (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MeO-ESF) was developed and successfully applied for the construction of enaminyl sulfonyl fluoride (N-ESF). This protocol provides highly atom-economical access to diverse N-ESF and produces CH3OH as the sole byproduct under mild and environmentally benign conditions.

  开发了一种新型磺酰氟试剂( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟(MeO-ESF)，并成功应用于构建烯胺基磺酰氟( N -ESF )。该协议提供了对不同N -ESF 的高度原子经济访问，并在温和和环境友好的条件下产生 CH 3 OH 作为唯一的副产品。
• A Simple Protocol for the Stereoselective Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Jing Leng、Wenjian Tang、Wan-Yin Fang、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01360

  日期：2020.6.5

  A clickable connective hub 1-bromo-2-triazole-thane-1-sulfonyl fluoride BTESF (1) was developed and successfully applied for the fluorosulfonylvinylation of a host of primary and secondary cyclic or acyclic amines including amino acids and pharmaceuticals. Further antimicrobial experiments revealed that vinyl sulfonyl fluoride functionalized norfloxacin (3ak), ciprofloxacin (3am), and lomefloxacin (3an) exhibited 4-fold improved antimicrobial activity against Gram-positive bacteria compared to their parent drugs.