erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-1-deazaadenine | 87871-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-1-deazaadenine
• 英文别名: 3-(7-Amino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-nonan-2-ol；3-(7-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)nonan-2-ol
• CAS: 87871-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O
• 分子量: 276.382
• InChiKey: JZTWTHJFDIWAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-1-deazaadenine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成。

  摘要：

  为了研究EHNA作为腺苷脱氨酶抑制剂的结构要求，制备了erythro-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）的结构类似物，其中修饰了该分子的腺嘌呤部分（ ADA）。因此，合成了1-和3-脱氮-EHNA及其6-脱氨基类似物，并将其评价为来自小牛肠的ADA的抑制剂。抑制研究表明，在酶结合位点可以容忍嘧啶氮被碳等位取代。实际上，发现3-deaza-EHNA具有与EHNA本身相当的抑制活性，并且1-deaza-EHNA尽管效力较弱，但却是良好的抑制剂。如果还存在N1氮，则6-氨基基团对酶促结合起重要作用，从而使该化合物具有半密封抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a008