2-(1-methyl-1-(pyrrolidin-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole | 1383974-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1-(pyrrolidin-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole；2-(2-pyrrolidin-2-ylpropan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1383974-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: UZERMLSHMABEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1-(pyrrolidin-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{1-methyl-1-[(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2- [1-甲基-1-（吡咯烷基-2-基）乙基] -1H-吡咯和某些衍生物与醛的合成和反应：手性结构结合仲胺基与1H-吡咯部分作为出色的H-债券捐助者

  摘要：

  描述了结合吡咯烷环和1 H-吡咯单元的化合物2及其衍生物6和8（方案2）。他们尝试用作有机催化剂的尝试并不成功。这些简单的吡咯烷衍生物与肉桂醛反应，首先生成三环产物3b，9b和10b（方案1，图2）。最终的主要产物是吡咯并吲哚并三环3a，9a和10a，它们是通过亚胺离子与1 H的亲核β位置发生分子反应而获得的吡咯部分（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200459
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-(1-methyl-1-(pyrrolidin-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2- [1-甲基-1-（吡咯烷基-2-基）乙基] -1H-吡咯和某些衍生物与醛的合成和反应：手性结构结合仲胺基与1H-吡咯部分作为出色的H-债券捐助者

  摘要：

  描述了结合吡咯烷环和1 H-吡咯单元的化合物2及其衍生物6和8（方案2）。他们尝试用作有机催化剂的尝试并不成功。这些简单的吡咯烷衍生物与肉桂醛反应，首先生成三环产物3b，9b和10b（方案1，图2）。最终的主要产物是吡咯并吲哚并三环3a，9a和10a，它们是通过亚胺离子与1 H的亲核β位置发生分子反应而获得的吡咯部分（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200459

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2-[1-Methyl-1-(pyrrolidin-2-yl)ethyl]-1<i>H</i>-pyrrole and Some Derivatives with Aldehydes: Chiral Structures Combining a Secondary-Amine Group with an 1<i>H</i>-Pyrrole Moiety as Excellent H-Bond Donor
  作者：Anca Pordea、Helen Stoeckli-Evans、Claudio Dalvit、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.201200459

  日期：2012.11

  successful. Reacting these simple pyrrolidine derivatives with cinnamaldehyde led to the tricyclic products 3b, 9b, and 10b first (Scheme 1, Fig. 2). The final, major products were the pyrrolo‐indolizidine tricycles 3a, 9a, and 10a obtained via the iminium ion reacting intramolecularly with the nucleophilic β‐position of the 1H‐pyrrole moiety (cf. Scheme 1).

  描述了结合吡咯烷环和1 H-吡咯单元的化合物2及其衍生物6和8（方案2）。他们尝试用作有机催化剂的尝试并不成功。这些简单的吡咯烷衍生物与肉桂醛反应，首先生成三环产物3b，9b和10b（方案1，图2）。最终的主要产物是吡咯并吲哚并三环3a，9a和10a，它们是通过亚胺离子与1 H的亲核β位置发生分子反应而获得的吡咯部分（参见方案1）。
• 2-[2-(Pyrrolidin-2-yl)propan-2-yl]-1<i>H</i>-pyrrole and its amide derivative 1-{2-[2-(1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]pyrrolidin-1-yl}ethanone
  作者：Guillaume Journot、Reinhard Neier、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1107/s0108270112007603

  日期：2012.3.15

  In the title compounds, C₁₁H₁₈N₂, (II), and C₁₃H₂₀N₂O, (III), the pyrrolidine rings have twist conformations. Compound (II) crystallizes with two independent molecules (AandB) in the asymmetric unit. The mean planes of the pyrrole and pyrrolidine rings are inclined to one another by 89.99 (11) and 89.35 (10)° in moleculesAandB, respectively. In (III), the amide derivative of (II), the same dihedral angle is much smaller, at only 13.42 (10)°. In the crystal structure of (II), the individual molecules are linkedviaN—H...N hydrogen bonds to form inversion dimers, each with anR²₂(12) graph-set motif. In the crystal structure of (III), the molecules are linkedviaN—H...O hydrogen bonds to form inversion dimers with anR²₂(16) graph-set motif.

  在标题化合物 C11H18N2（II）和 C13H20N2O（III）中，吡咯烷环呈扭转构象。化合物(II)的结晶在不对称单元中有两个独立的分子（A 和 B）。在分子 A 和分子 B 中，吡咯环和吡咯烷环的平均平面分别相互倾斜 89.99 (11) 和 89.35 (10)°。在(II)的酰胺衍生物(III)中，同样的二面角要小得多，只有 13.42 (10)°。在(II)的晶体结构中，各个分子通过 N-H...N 氢键连接形成反转二聚体，每个二聚体都有一个 R22(12) 图集图案。在(III)的晶体结构中，各分子通过 N-H...O氢键相连，形成反转二聚体，每个反转二聚体都有一个 R22(16) 图集图案。