1-(p-methylphenyl)-2-ethyne | 158117-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)-2-ethyne
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(2-phenylsulfanylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 158117-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: ZTGDVCXLYJUCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)-2-ethyne 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kitamura Tsugio, Takachi Tatsuya, Miyaji Masa-aki, Kawasato Hironobu, Tan+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 14, S 1907-1911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘苯基)(苯基)硫醚 、 (p-tolylethynyl)copper 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-(p-methylphenyl)-2-ethyne
  参考文献：
  名称：

  Kitamura, Tsugio; Takachi, Tatsuya; Miyaji, Masa-aki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1907 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryne, Alkyne, and Benzenesulfonothioate: Modular Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Arylsulfides
  作者：Xianglong Peng、Chen Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02027

  日期：2016.9.2

  copper-catalyzed three-component coupling reaction of in situ formed arynes, terminal alkynes, and benzenesulfonothioates is described. This reaction provides an efficient modular synthesis of o-alkynyl arylsulfides from easily available starting materials. This process involves one C–S bond and one C–C bond formation in one pot.

  描述了铜催化的原位形成的芳烃，末端炔烃和苯磺酰硫酸酯的三组分偶联反应。该反应提供了从容易获得的起始原料有效合成模块化的o-炔基芳基硫化物的方法。此过程涉及在一个罐中形成一个C–S键和一个C–C键。
• Ir‐Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2‐Alkynyl Diaryl Sulfides for the Selective Synthesis of Sulfur‐Containing Polycyclic Compounds
  作者：Takanori Shibata、Takahiro Iwaki、Mamoru Ito

  DOI：10.1002/adsc.202200565

  日期：2022.10.18

  We describe an Ir-catalyzed intramolecular reaction of 2-alkynyl diaryl sulfides, which gives 9-arylidene-9H-thioxanthene derivatives via 6-exo-dig cyclization. When 2-alkynylphenyl naphthyl sulfides are used, divergent synthesis of triaryl-fused thiepines and diaryl-substituted benzothiophenes can be achieved by simply choosing the reaction temperature.

  我们描述了 2-炔基二芳基硫化物的 Ir 催化的分子内反应，该反应通过 6- exo - dig环化产生 9-arylidene-9 H-噻吨衍生物。当使用2-炔基苯基萘硫醚时，只需选择反应温度即可实现三芳基稠合硫杂和二芳基取代苯并噻吩的不同合成。