(4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid isopropyl ester | 851166-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 851166-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• mdl: MFCD20927284
• 分子量: 246.229
• InChiKey: NYAAIWFHPILJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid isopropyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 isopropyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α-重氮酸酯之间无催化剂，可见光促进的S–H插入反应

  摘要：

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。

  DOI：

  10.1039/d0ob02006k
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 、 异丙醇 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals

  摘要：

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).

  DOI：

  10.1021/ja043832w

文献信息

• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja043832w

  日期：2005.4.1

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).