S-methyl-S-(3-chlorophenyl)-N-p-tosylsulfilimine | 38695-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-(3-chlorophenyl)-N-p-tosylsulfilimine
• 英文别名: S-Methyl-S-m-chlorphenyl-N-p-tosylsulfylimin；S-Methyl-S-(3-chlorphenyl)-N-p-tolylsulfonyl-sulphilimin；N-((3-Chlorophenyl)(methyl)-lambda(4)-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(3-chlorophenyl)-methyl-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38695-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 327.856
• InChiKey: OTNJWJZEGGPOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯茴香硫醚 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到S-methyl-S-(3-chlorophenyl)-N-p-tosylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下以I2为催化剂的亚氨基-λ3-碘代烷磺酰亚氨基转移反应

  摘要：

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules24050979

文献信息

• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。