tert-butyl 5,6-dihydro-6-oxopyridine-1(2H)-carboxylate | 1262732-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5,6-dihydro-6-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-oxo-2,5-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1262732-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: OVKGLKAFOOYJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dihydro-6-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(Z)-5-aminopent-3-enoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺式-Apa：通过RCM循环裂解微波辅助制备环状假肽的实用连接子

  摘要：

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。

  DOI：

  10.1021/jo101629v
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-butenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl 5,6-dihydro-6-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-Apa：通过RCM循环裂解微波辅助制备环状假肽的实用连接子

  摘要：

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。

  DOI：

  10.1021/jo101629v

文献信息

• Design and optimization of piperlongumine analogs as potent senolytics
  作者：Xuan Zhang、Yonghan He、Xingui Liu、Xin Zhang、Peizhong Shi、Yingying Wang、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129593

  日期：2024.1
• <i>cis</i>-Apa: A Practical Linker for the Microwave-Assisted Preparation of Cyclic Pseudopeptides via RCM Cyclative Cleavage
  作者：Alice Baron、Pascal Verdié、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo101629v

  日期：2011.2.4

  linker cis-5-aminopent-3-enoic acid (cis-Apa) was prepared for the synthesis of cyclic pseudopeptides by cyclization−cleavage by using ring-closing methatesis (RCM). We developed a new synthetic pathway for the preparation of the cis-Apa linker that was tested in the cyclization−cleavage process of different RGD peptide sequences. Different macrocyclic peptidomimetics were prepared by using this integrated

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。