2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)acetonitrile | 19806-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 4-Dibenzothienylacetonitril；dibenzothiophen-4-yl-acetonitrile；2-Dibenzothiophen-4-ylacetonitrile
• CAS: 19806-54-3
• 化学式: C₁₄H₉NS
• 分子量: 223.298
• InChiKey: HWSYPHVXPPBQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)dibenzo[b,d]thiophene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Gem-二氟烯烃中快速简单地获得 α-(杂)芳基乙腈

  摘要：

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04336

文献信息

• Rapid and Simple Access to α-(Hetero)arylacetonitriles from <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Jiayue Liu、Dandan Hu、Jinyu Song、Guorong Zhu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04336

  日期：2022.1.21

  A scalable cyanation of gem-difluoroalkenes to (hetero)arylacetonitrile derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, excellent yields, wide substrate scope, and broad functional group tolerance. Significantly, in this reaction, aqueous ammonia offers a “N” source for the “CN” reagent and entirely avoids the use of toxic cyanating reagents or metal catalysis. Hence, we

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。