4-Acetoxythioanilin | 42467-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 4-Acetoxythioanilin
• 英文别名: p-Aminophenylthiol-acetat；S-(4-Aminophenyl) ethanethioate；S-(4-aminophenyl) ethanethioate
• CAS: 42467-06-1
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: DGEHUBXFZGYFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxythioanilin 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化电氧化驱动的单分子原位偶联。

  摘要：

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201906215
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯二硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-Acetoxythioanilin
  参考文献：
  名称：

  金催化电氧化驱动的单分子原位偶联。

  摘要：

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201906215

文献信息

• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• A Helical Molecule That Exhibits Two Lengths in Response to an Applied Potential
  作者：Kazuya Kitagawa、Tomoyuki Morita、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1002/anie.200502240

  日期：2005.10.7
• In Situ Coupling of Single Molecules Driven by Gold‐Catalyzed Electrooxidation
  作者：Yaping Zang、Ilana Stone、Michael S. Inkpen、Fay Ng、Tristan H. Lambert、Colin Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Xavier Roy、Latha Venkataraman

  DOI：10.1002/anie.201906215

  日期：2019.11.4

  (STM) to selectively couple a series of aniline derivatives and create azobenzenes. The Au-catalyzed oxidative coupling is driven by the local electrochemical potential at the nanostructured Au STM tip. The products are detected in situ by measuring the conductance and molecular junction elongation and compared with analogous measurements of the expected azobenzene derivatives prepared ex situ. This single-molecule

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。