(1R,2R,7aS)-2-Benzyloxy-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one | 154221-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,7aS)-2-Benzyloxy-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1R,2R,8S)-1-ethenyl-2-phenylmethoxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 154221-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OGLORFCUSGNYNJ-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7aS)-2-Benzyloxy-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 氢气 、 臭氧 作用下， 反应 112.17h， 生成 (-)-petasinecine
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森型重排高度非对映选择性合成（-）-petasinecine

  摘要：

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88100-w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 77.0h， 生成 (1R,2R,7aS)-2-Benzyloxy-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森型重排高度非对映选择性合成（-）-petasinecine

  摘要：

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88100-w

文献信息

• Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with <i>N</i>-Allyl Amines
  作者：Stephan Laabs

  DOI：10.1055/s-1999-2530

  日期：1999.1
• Highly diastereoselective synthesis of (−)-petasinecine via Ireland-Claisen-type rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Mazin Shanyoor

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88100-w

  日期：1993.10

  A highly diastereoselective synthesis of petasinecine from L-proline via an Ireland-Claisen-type rearrangement (5 -> 7; Scheme 1) is described.

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。