3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-arabino-hexopyranos-2-ulosyl bromide | 194347-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-arabino-hexopyranos-2-ulosyl bromide
• 英文别名: (2S,4R,5S,6S)-2-bromo-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-one
• CAS: 194347-72-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₄
• 分子量: 405.288
• InChiKey: ALTHUFJHNIYZEZ-DILOTOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-arabino-hexopyranos-2-ulosyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 isopropyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-arabino-hexopyranos-2-ulosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149

文献信息

• Efficient generation of β-l-rhamnosidic linkages via the ulosyl bromide approach
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas W. Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01225-2

  日期：1997.8

  Practical protocols have been developed for the acquisition of ulosyl bromides of type III from L-rhamnose, i.e. 6-deoxy-alpha-L-arabino-2-ketohexosyl bromides 6-8. They have high potential as indirect beta-L-rhamnosyl donors, as they undergo beta-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and carbonyl reductions of the resulting beta-L-ulosides proceed with high beta-L-rhamno selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Efficient Generation of β-L-Rhamnosidic Linkages by the 2-Ulosyl Donor Approach: Synthesis of a Trisaccharide with a Central β-L-Rhamnose Unit
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200300149

  日期：2003.8

  highly useful as indirect β-L-rhamnosyl donors: they undergo β-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and the 2-keto group of the resulting 6-deoxy-β-L-hexosiduloses is reduced with high β-L-rhamno selectivity. The straightforward application of this 2-ulosyl donor approach for the synthesis of β-L-rhamnose-containing di- and trisaccharides is demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)